dicyclohexyl-[(Z)-hex-3-en-3-yl]borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dicyclohexyl-[(Z)-hex-3-en-3-yl]borane
• 化学式: C₁₈H₃₃B
• 分子量: 260.271
• InChiKey: AJLKARJZWXRICB-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 dicyclohexyl-[(Z)-hex-3-en-3-yl]borane 在 Dimethylzinc 、 (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol 作用下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2-ethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的手性γ-氨基硫醇配体催化的有机锌试剂向羰基化合物的对映选择性加成

  摘要：

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.038
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 bis(cyclohexanyl)borane 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dicyclohexyl-[(Z)-hex-3-en-3-yl]borane
  参考文献：
  名称：

  [2,2]Paracyclophane-Based N,O-Ligands in Alkenylzinc Additions to Aldehydes

  摘要：

  [GRAPHICS]The application of planar and central chiral [2,2]paracyclophane-based N,O-ligands in asymmetric alkenylzinc additions to various aldehydes is described, which gives rise to very high ee's especially for difficult substrates. A fine-tuning of the alkenylzinc species by employing different transmetalation reagents is reported, allowing control of the steric bulk of the alkenylzinc species and thus the selectivity of the catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol016954r