6-Mercaptopurine riboside 5'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 6-Mercaptopurine riboside 5'-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C10H11N4O7PS-2
• 分子量: 362.26
• InChiKey: ZKRFOXLVOKTUTA-KQYNXXCUSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-Formyldihydrofolate(2-) 、 thio-AICAR 生成 6-Mercaptopurine riboside 5'-monophosphate 、 dihydrofolate 、 水
  参考文献：
  名称：

  人AICAR转化酶：AICAR的4-羧酰胺在结合和催化中的作用。

  摘要：

  我们准备了5-氨基咪唑-4-羧酰胺核糖核苷酸（AICAR）的4-取代类似物，以研究AICAR转化酶（AICAR Tfase）的特异性和机理。在研究的AICAR的9个类似物中，只有一个类似物5-氨基咪唑-4-硫代羧酰胺核糖核苷酸是底物，然后被转化为6-巯基嘌呤核糖核苷酸。其他类似物没有结合或者是竞争性抑制剂，最有效的是5-氨基-4-硝基咪唑核糖核苷酸，K（i）为0.7 +/- 0.5 microM。结果表明，AICAR的4-羧酰胺对于催化是必不可少的，并建议通过介导加成化合物来协助介导质子转移，催化反应。AICAR类似物，其中4-羧酰胺的氮被甲基或烯丙基基团衍生，不结合AICAR Tfase，这是由稳态前爆发动力学确定的；但是，这些化合物是IMP环水解酶（IMP CHase）的有效抑制剂，IMP环水解酶是双功能哺乳动物酶的第二种活性（4-N-烯丙基-AlCAR的K（i）= 0.05 +/- 0

  DOI：

  10.1021/bi0007268

文献信息

• Human AICAR Transformylase:  Role of the 4-Carboxamide of AICAR in Binding and Catalysis
  作者：Mark Wall、Jae Hoon Shim、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1021/bi0007268

  日期：2000.9.1

  mammalian enzyme (K(i) = 0.05 +/- 0.02 microM for 4-N-allyl-AlCAR). It is proposed that the conformation of the carboxamide moiety required for binding to AICAR Tfase is different than the conformation required for binding to IMP CHase, which is supported by inhibition studies of purine ribonucleotides. It is shown that 5-formyl-AICAR (FAICAR) is a product inhibitor of AICAR Tfase with K(i) of 0.4 +/- 0

  我们准备了5-氨基咪唑-4-羧酰胺核糖核苷酸（AICAR）的4-取代类似物，以研究AICAR转化酶（AICAR Tfase）的特异性和机理。在研究的AICAR的9个类似物中，只有一个类似物5-氨基咪唑-4-硫代羧酰胺核糖核苷酸是底物，然后被转化为6-巯基嘌呤核糖核苷酸。其他类似物没有结合或者是竞争性抑制剂，最有效的是5-氨基-4-硝基咪唑核糖核苷酸，K（i）为0.7 +/- 0.5 microM。结果表明，AICAR的4-羧酰胺对于催化是必不可少的，并建议通过介导加成化合物来协助介导质子转移，催化反应。AICAR类似物，其中4-羧酰胺的氮被甲基或烯丙基基团衍生，不结合AICAR Tfase，这是由稳态前爆发动力学确定的；但是，这些化合物是IMP环水解酶（IMP CHase）的有效抑制剂，IMP环水解酶是双功能哺乳动物酶的第二种活性（4-N-烯丙基-AlCAR的K（i）= 0.05 +/- 0