(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oct-1-ynyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oct-1-ynyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: JTTIDAGIZZNMIX-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oct-1-ynyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到(1R,4S)-2-((4S,7R)-3-Hexyl-1-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methano-inden-2-yl)-1,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺的Pauson-Khand环加成反应。观察到降冰片二烯异常内加

  摘要：

  使用手性炔酰胺进行的Pauson-Khand环加成反应，产率适中，具有良好的区域选择性和适度的立体选择性。当使用降冰片二烯和取代的乙酰胺时，发现了一个不寻常的内含物，导致先前使用乙酰胺或乙胺的研究未观察到环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.064
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 (1R)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 potassium phosphate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以45%的产率得到(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oct-1-ynyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Copper-Catalyzed C−N Bond Formation Involving sp-Hybridized Carbons. A Direct Entry to Chiral Ynamides via N-Alkynylation of Amides

  摘要：

  A copper-catalyzed new C-N bond formation involving a sp-hybridized carbon is described here leading to a facile entry for syntheses of chiral ynamides. This direct N-alkynylation of amides should have a significant impact on the future development of synthetic methodologies employing ynamides.

  DOI：

  10.1021/ja021304j