(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oct-1-ynyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oct-1-ynyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: JTTIDAGIZZNMIX-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oct-1-ynyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到(1R,4S)-2-((4S,7R)-3-Hexyl-1-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methano-inden-2-yl)-1,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺的Pauson-Khand环加成反应。观察到降冰片二烯异常内加

  摘要：

  使用手性炔酰胺进行的Pauson-Khand环加成反应，产率适中，具有良好的区域选择性和适度的立体选择性。当使用降冰片二烯和取代的乙酰胺时，发现了一个不寻常的内含物，导致先前使用乙酰胺或乙胺的研究未观察到环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.064
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 (1R)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 potassium phosphate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以45%的产率得到(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oct-1-ynyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Copper-Catalyzed C−N Bond Formation Involving sp-Hybridized Carbons. A Direct Entry to Chiral Ynamides via N-Alkynylation of Amides

  摘要：

  A copper-catalyzed new C-N bond formation involving a sp-hybridized carbon is described here leading to a facile entry for syntheses of chiral ynamides. This direct N-alkynylation of amides should have a significant impact on the future development of synthetic methodologies employing ynamides.

  DOI：

  10.1021/ja021304j

文献信息

• A Copper-Catalyzed C−N Bond Formation Involving sp-Hybridized Carbons. A Direct Entry to Chiral Ynamides via N-Alkynylation of Amides
  作者：Michael O. Frederick、Jason A. Mulder、Michael R. Tracey、Richard P. Hsung、Jian Huang、Kimberly C. M. Kurtz、Lichun Shen、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/ja021304j

  日期：2003.3.1

  A copper-catalyzed new C-N bond formation involving a sp-hybridized carbon is described here leading to a facile entry for syntheses of chiral ynamides. This direct N-alkynylation of amides should have a significant impact on the future development of synthetic methodologies employing ynamides.
• Pauson–Khand cycloaddition reactions of chiral ynamides. Observation of an unusual endo-addition with norbornadiene
  作者：Lichun Shen、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.064

  日期：2003.12

  Pauson–Khand cycloadditions using chiral ynamides are achieved in modest to good yields with excellent regioselectivity and modest stereoselectivity. An unusual endo addition is found when using norbornadiene and substituted ynamides, leading to cycloadducts that were not observed in previous studies using ynamides or ynamines.

  使用手性炔酰胺进行的Pauson-Khand环加成反应，产率适中，具有良好的区域选择性和适度的立体选择性。当使用降冰片二烯和取代的乙酰胺时，发现了一个不寻常的内含物，导致先前使用乙酰胺或乙胺的研究未观察到环加合物。