2,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide | 192462-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide
• 英文别名: 2,4-Di-tert-butylthiophene 1-oxide；2,4-ditert-butylthiophene 1-oxide
• CAS: 192462-20-7
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: MJRBEMYWWPMPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-Di-tert-butyl-1-oxo-1H-1λ⁶-thiophen-1-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  噻吩磺酰亚胺：2,4-和3,4-二叔丁基-1-亚氨基-1,1-二氢噻吩1-氧化物

  摘要：

  据报导了单环噻吩的亚磺酰亚胺衍生物的制备。在室温下在MeCN中存在Cu（MeCN）4 PF 6的情况下，用N -[（对甲苯磺酰基）亚氨基]-苯基碘丁烷（TsN = IPh）处理2,4-二叔丁基噻吩1-氧化物（4）在80 ℃下以81％的收率提供了2，4-二叔丁基-1-[（对甲苯磺酰基）亚氨基] -1，1-二氢噻吩1-氧化物（8）。在室温下用浓H 2 SO 4水解8，得到2,4-二叔丁基-1-亚氨基-1,1-二氢噻吩1-氧化物（9），产率为89％。通过HPLC在手性柱上进行一对9的对映异构体的光学拆分，并通过X射线晶体学分析确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00609-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butylthiophene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  由 3 位和 4 位大取代基动态稳定的噻吩 1-氧化物的合成和表征

  摘要：

  在 BF3•Et2O 存在下用等摩尔量的间氯过苯甲酸氧化 3,4-二叔丁基和 3,4-二-1-金刚烷基和 2,4-二叔丁基噻吩以良好的产率得到相应的噻吩 1-氧化物，其足够稳定，可以以纯结晶形式分离。X 射线单晶结构分析得出的结论是，噻吩 1-氧化物不是芳香族化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.499

文献信息

• Syntheses and structures of sulfilimine, sulfone diimine, and sulfoximine derivatives of a monocyclic thiophene, 3,4-di-tert-butylthiophene
  作者：Juzo Nakayama、Takashi Otani、Yoshiaki Sugihara、Yuki Sano、Akihiko Ishii、Akira Sakamoto

  DOI：10.1002/hc.1052

  日期：——

  The reaction of 3,4-di-tert-butylthiophene (6a) with N-[(p-tolylsulfonyl)imino]-phenyliodinane (TsN=IPh) in the presence of Cu(MeCN)4PF6 in MeCN at room temperature provided 3,4-di-tert-butyl-1-[(p-tolylsulfonyl)imino]-1,1-dihydrothiophene (3b),3,4-di-tert-butyl-1,1-bis[(p-tolylsulfonyl)imino]-1,1-dihydrothiophene (5a), and 1-(p-tolylsulfonyl)-3,4-di-tert-butylpyrrole (7a) as the principal products

  3,4-二叔丁基噻吩 (6a) 与 N-[(对甲苯磺酰基) 亚氨基]-苯基碘烷 (TsN=IPh) 在 Cu(MeCN)4PF6 存在下在 MeCN 中在室温下反应提供 3, 4-二叔丁基-1-[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩(3b),3,4-二叔丁基-1,1-双[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩（5a）和1-（对甲苯磺酰基）-3,4-二叔丁基吡咯（7a）为主要产品。使用 20 摩尔量的 6a 得到 3b，产率增加了 61%。用 (CF3CO)2O 或 (CF3SO2)2O 处理 3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (1a)，然后与 RSO2NH2、ROC(=O)NH2 或 RCONH2 反应，提供一系列 S- 6a 的亚氨基衍生物 (3b,c,e-h)，在亚氨基氮原子上带有吸电子取代基。用CF3CO2H处理S-亚氨基衍生物3f（氮原子上的取代基=COBu）得到氨基锍盐
• Synthesis and Characterization of Thiophene 1-Oxides Kinetically Stabilized by Bulky Substituents at the 3- and 4-Positions
  作者：Juzo Nakayama、Ting Yu、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1246/cl.1997.499

  日期：1997.6

  Oxidation of 3,4-di-t-butyl- and 3,4-di-1-adamantyl-, and 2,4-di-t-butylthiophenes with an equimolar amount of m-chloroperbenzoic acid in the presence of BF3•Et2O gave the corresponding thiophene 1-oxides in good yields, which are stable enough to be isolated in pure crystalline form. An X-ray single crystal structure analysis led to the conclusion that thiophene 1-oxides would not be aromatic.

  在 BF3•Et2O 存在下用等摩尔量的间氯过苯甲酸氧化 3,4-二叔丁基和 3,4-二-1-金刚烷基和 2,4-二叔丁基噻吩以良好的产率得到相应的噻吩 1-氧化物，其足够稳定，可以以纯结晶形式分离。X 射线单晶结构分析得出的结论是，噻吩 1-氧化物不是芳香族化合物。
• Thiophene sulfoximides: 2,4- and 3,4-di-tert-butyl-1-imino-1,1-dihydrothiophene 1-oxides
  作者：Juzo Nakayama、Yuki Sano、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00609-7

  日期：1999.5

  Preparation of sulfoximide derivatives of monocyclic thiophenes is reported. Treatment of 2,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide (4) with N-[(p-toluenesulfonyl)imino]-phenyliodinane (TsN=IPh) in the presence of Cu(MeCN)4PF6 in MeCN at room temperature provided 2,4-di-tert-butyl-1-[(p-toluenesulfonyl)imino]-1,1-dihydrothiophene 1-oxide (8) in 81% yield. Hydrolysis of 8 with concentrated H2SO4 at room temperature

  据报导了单环噻吩的亚磺酰亚胺衍生物的制备。在室温下在MeCN中存在Cu（MeCN）4 PF 6的情况下，用N -[（对甲苯磺酰基）亚氨基]-苯基碘丁烷（TsN = IPh）处理2,4-二叔丁基噻吩1-氧化物（4）在80 ℃下以81％的收率提供了2，4-二叔丁基-1-[（对甲苯磺酰基）亚氨基] -1，1-二氢噻吩1-氧化物（8）。在室温下用浓H 2 SO 4水解8，得到2,4-二叔丁基-1-亚氨基-1,1-二氢噻吩1-氧化物（9），产率为89％。通过HPLC在手性柱上进行一对9的对映异构体的光学拆分，并通过X射线晶体学分析确定它们的绝对构型。