S-(1-adamantoyl)-p-mercaptotoluene | 318257-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(1-adamantoyl)-p-mercaptotoluene
• 英文别名: S-adamantoyl-p-mercaptotoluene；s-p-tolyl adamantane-1-carbothioate；S-(p-tolyl)(3r,5r,7r)-adamantane-1-carbothioate；(adamantyl)COS(p-tolyl)；S-(4-methylphenyl) adamantane-1-carbothioate
• CAS: 318257-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₂OS
• 分子量: 286.438
• InChiKey: AZLYKMWZDHBBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-adamantoyl)-p-mercaptotoluene 在 三溴化硼 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到S-(2-hydroxy-4-methylphenyl)(3r,5r,7r)-adamantane-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷-1-羰基导向的苯硫醇的 C-H 硼酸化和羟基化

  摘要：

  已经描述了一种新路线，用于使用 BBr 3由金刚烷-1-羰基指导的苯硫酚的 C–H 硼酸化和羟基化。该协议在无金属条件下以中等到极好的收率生成相应的芳基硼酸酯和苯酚。此外，硼化产物可以转化并以良好的收率去除导向基团，这将有助于合成结构多样的苯硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02858
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到S-(1-adamantoyl)-p-mercaptotoluene
  参考文献：
  名称：

  金刚烷-1-羰基导向的苯硫醇的 C-H 硼酸化和羟基化

  摘要：

  已经描述了一种新路线，用于使用 BBr 3由金刚烷-1-羰基指导的苯硫酚的 C–H 硼酸化和羟基化。该协议在无金属条件下以中等到极好的收率生成相应的芳基硼酸酯和苯酚。此外，硼化产物可以转化并以良好的收率去除导向基团，这将有助于合成结构多样的苯硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02858

文献信息

• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。
• Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aliphatic Organoboron Reagents
  作者：Ying Yu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo049964p

  日期：2004.5.1

  Thiol esters and B-alkyl-9-BBN derivatives couple in the presence of a copper(I) carboxylate mediator and a palladium catalyst. In contrast to copper-mediated, palladium-catalyzed cross-couplings of thioorganics with boronic acids, the current coupling reaction of 9-BBN derivatives is facilitated by the addition of a base such as Cs2CO3. Under optimized conditions, a variety of thiol esters react with different B-alkyl-9-BBN derivatives giving ketones in moderate to excellent yields.
• Thiol Ester−Boronic Acid Coupling. A Mechanistically Unprecedented and General Ketone Synthesis
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/ja005613q

  日期：2000.11.1