1-bromo-1-(methyldiphenylsilyl)-1-(trimethylsilyl)ethane | 383913-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-1-(methyldiphenylsilyl)-1-(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: [1-Bromo-1-[methyl(diphenyl)silyl]ethyl]-trimethylsilane
• CAS: 383913-33-5
• 化学式: C₁₈H₂₅BrSi₂
• 分子量: 377.471
• InChiKey: USAKGRNEBYOTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-(methyldiphenylsilyl)-1-(trimethylsilyl)ethane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1-(methyldiphenylsilyl)-1-(trimethylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1-Disilylethenes via Me₃MgLi-Induced Monomethylation of Dibromodisilylmethanes

  摘要：

  三甲基镁锂（Me3MgLi）能够以优良的产率诱导二溴二硅基甲烷的单甲基化。随后，利用DBU对所得到的1溴-1,1-二硅基乙烷进行脱溴反应，可以获得良产率的1,1-二硅基乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.956
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-bromo-1-(methyldiphenylsilyl)-1-(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1-Disilylethenes via Me₃MgLi-Induced Monomethylation of Dibromodisilylmethanes

  摘要：

  三甲基镁锂（Me3MgLi）能够以优良的产率诱导二溴二硅基甲烷的单甲基化。随后，利用DBU对所得到的1溴-1,1-二硅基乙烷进行脱溴反应，可以获得良产率的1,1-二硅基乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.956

文献信息

• A Facile Synthesis of 1,1-Disilylethenes via Me₃MgLi-Induced Monomethylation of Dibromodisilylmethanes
  作者：Atsushi Inoue、Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2001.956

  日期：2001.10

  Lithium trimethylmagnesate (Me3MgLi) induces monomethylation of dibromodisilylmethanes in excellent yields. Subsequent dehydrobromination of the resulting 1-bromo-1,1-disilylethanes with DBU affords 1,1-disilylethenes in good yields.

  三甲基镁锂（Me3MgLi）能够以优良的产率诱导二溴二硅基甲烷的单甲基化。随后，利用DBU对所得到的1溴-1,1-二硅基乙烷进行脱溴反应，可以获得良产率的1,1-二硅基乙烯。
• Reactions ofgem-Dibromo Compounds with Trialkylmagnesate Reagents to Yield Alkylated Organomagnesium Compounds
  作者：Atsushi Inoue、Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1730::aid-chem1730>3.0.co;2-6

  日期：2002.4.2

  The reaction of gem-dibromocyclopropanes 5 with nBu(3)MgLi affords butylated cyclopropylmagnesium species that can be trapped with various electrophiles. The reaction of dibromomethylsilanes 12 requires the addition of a catalytic amount of CuCN.2LiCl for smooth migration of the alkyl groups. The resultant alpha-silylpentylmagnesium compounds 16 react with electrophiles, such as acyl chlorides or alpha.beta-unsaturated ketones to afford alpha- or gamma-silyl ketones, respectively. Treatment of dibromodisilylmethanes with Me3MgLi yields 1-bromo-1,1-disilylethanes 25 that can be converted into 1,1-disilylethenes 29 by dehydrobromination.