(R)-N-(α-methylbenzyl)-C-[5-methyl-2-(N-carbethoxy-allylamino)-thien-3-yl]nitrone | 851428-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (R)-N-(α-methylbenzyl)-C-[5-methyl-2-(N-carbethoxy-allylamino)-thien-3-yl]nitrone
• 英文别名: 1-[2-[ethoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]-5-methylthiophen-3-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]methanimine oxide
• CAS: 851428-73-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: TUGZRBGYOIOTOU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(α-methylbenzyl)-C-[5-methyl-2-(N-carbethoxy-allylamino)-thien-3-yl]nitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(αR,3aS,8bS)-5-carbethoxy-7-methyl-1-(α-methylbenzyl)-1,3,3a,4,5,10c-hexahydro-isoxazolo[3,4-d]thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性分子内硝酮环加成反应制备未知异恶唑啉[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法

  摘要：

  一种新的异恶唑并[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法是通过分子内硝酮环加成的。从噻吩-2-羧酸开始，以高收率构建了所需的硝酮。使用衍生自N -α-甲基苄基-和N -α-羟甲基苄基-羟胺的手性硝酮，以旋光形式获得相同的骨架。通过X射线分析确定产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.121
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-carbethoxy-amino)-5-methyl-thiophene 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-N-(α-methylbenzyl)-C-[5-methyl-2-(N-carbethoxy-allylamino)-thien-3-yl]nitrone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性分子内硝酮环加成反应制备未知异恶唑啉[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法

  摘要：

  一种新的异恶唑并[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法是通过分子内硝酮环加成的。从噻吩-2-羧酸开始，以高收率构建了所需的硝酮。使用衍生自N -α-甲基苄基-和N -α-羟甲基苄基-羟胺的手性硝酮，以旋光形式获得相同的骨架。通过X射线分析确定产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.121

文献信息

• Efficient approach to the unknown isoxazolo[3,4-d]thieno[2,3-b]pyridine system by regioselective intramolecular nitrone cycloadditions
  作者：Gianluigi Broggini、Katja Chiesa、Ivan De Marchi、Michela Martinelli、Tullio Pilati、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.121

  日期：2005.4

  An effective approach to the new isoxazolo[3,4-d]thieno[2,3-b]pyridine system was provided by way of an intramolecular nitrone cycloaddition. The required nitrones were built in good yields starting from thiophene-2-carboxylic acids. The same skeleton was achieved in optically active form employing chiral nitrones derived from N-α-methylbenzyl- and the N-α-hydroxymethylbenzyl-hydroxylamines. The absolute

  一种新的异恶唑并[3,4- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶系统的有效方法是通过分子内硝酮环加成的。从噻吩-2-羧酸开始，以高收率构建了所需的硝酮。使用衍生自N -α-甲基苄基-和N -α-羟甲基苄基-羟胺的手性硝酮，以旋光形式获得相同的骨架。通过X射线分析确定产物的绝对构型。