threo-N-methyl-α-(1-methyl-2-propenyl)thio-δ-valerolactam | 85892-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: threo-N-methyl-α-(1-methyl-2-propenyl)thio-δ-valerolactam
• 英文别名: 3-but-3-en-2-yl-1-methylpiperidine-2-thione
• CAS: 85892-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NS
• 分子量: 183.318
• InChiKey: QUJCPTJMXAETQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基哌啶-2-硫酮 、 2-丁烯基溴 在 三乙胺 作用下， 生成 threo-N-methyl-α-(1-methyl-2-propenyl)thio-δ-valerolactam 、 threo-N-methyl-α-(1-methyl-2-propenyl)thio-δ-valerolactam
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的S-烷基鎓盐立体选择性生成Z-烯酮S，N-缩醛及其在硫代酰胺的非对映选择性α-烯丙基化中的应用

  摘要：

  通过在一锅中硫代酰胺的S-烯丙基化，脱氢卤化和硫代-克莱森重排序列已实现了硫代酰胺的高度非对映选择性α-烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85828-1

文献信息

• Stereoselective generation of Z-ketene S,N-acetal from S-alkyl onium salt of thioamide and its application to diastereoselective α-allylation of thioamide
  作者：Y. Tamaru、M. Mizutani、Y. Furukawa、O. Kitao、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85828-1

  日期：——

  Highly diastereoselective α-allylation of thioamides has been achieved via S-allylation of thioamide, dehydrohalogenation, and thio-Claisen rearrangement sequences in one pot.

  通过在一锅中硫代酰胺的S-烯丙基化，脱氢卤化和硫代-克莱森重排序列已实现了硫代酰胺的高度非对映选择性α-烯丙基化。
• TAMARU, Y.;MIZUTANI, M.;FURUKAWA, Y.;KITAO, O.;YOSHIDA, Z., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 50, 5319-5322
  作者：TAMARU, Y.、MIZUTANI, M.、FURUKAWA, Y.、KITAO, O.、YOSHIDA, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective .alpha. allylation of secondary and tertiary thioamides via thio-Claisen rearrangement. A structural proof of Z secondary thioamide dianions and Z tertiary thioamide anions
  作者：Y. Tamaru、Y. Furukawa、M. Mizutani、O. Kitao、Z. Yoshida

  DOI：10.1021/jo00169a003

  日期：1983.10