7-羟基-1-(4-甲基-1-哌嗪基)-萘 | 163498-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 7-羟基-1-(4-甲基-1-哌嗪基)-萘
• 英文名称: 7-hydroxy-1-(4-methyl-1-piperazinyl)-naphthalene
• 英文别名: 1-(7-hydroxynaphthyl)-4-methylpiperazine；8-(4-Methylpiperazin-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 163498-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: ZQYZXIKTVQQEOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-1-(4-甲基-1-哌嗪基)-萘 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 生成 trifluoromethanesulfonic Acid 8-(4-methylpiperazin-1-yl)naphthalen-2-yl Ester
  参考文献：
  名称：

  Use of naphthalene derivatives in treating lung carcinoma

  摘要：

  使用该式化合物或其药学上可接受的盐，用于制造一种药物，通过抑制5HT1D受体来抑制人类小细胞肺癌的细胞生长。

  公开号：

  EP0795328A1
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-1-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,3-dihydronaphthalene 在 钯 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以gave 0.51 g (34%) of the title product as a light pink foam的产率得到7-羟基-1-(4-甲基-1-哌嗪基)-萘
  参考文献：
  名称：

  Compositions containing sertraline and a 5-HT.sub.1D receptor agonist or

  摘要：

  本发明涉及一种新型组合物，包含选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI），优选为（1S-cis）-4-（3,4-二氯苯基）-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺，以及5-羟色胺1（5-HT.sub.1）受体的激动剂或拮抗剂，并且涉及使用这种组合物来治疗或预防情绪障碍，包括抑郁症、季节性情感障碍和心境低落，焦虑障碍，包括广泛性焦虑障碍和惊恐障碍；广场恐惧症，回避性人格障碍；社交恐惧症；强迫症；创伤后应激障碍；记忆障碍，包括痴呆症、遗忘症和年龄相关的记忆障碍；饮食行为障碍，包括厌食症和贪食症；肥胖症；集群头痛；偏头痛；疼痛；阿尔茨海默病；慢性阵发性半边头痛；与血管疾病相关的头痛；帕金森病，包括帕金森病的痴呆、神经阻滞剂引起的帕金森症和迟发性运动障碍；内分泌障碍，如高催乳素血症；血管痉挛（尤其是在脑血管中）；高血压；涉及运动和分泌变化的胃肠道疾病；性功能障碍，包括早泄；以及化学依赖症。

  公开号：

  US05597826A1

文献信息

• Pyrazinyl-substituted naphthalene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010004669A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  Compounds of the formula 1 where R 1 is of the formulae 2 R 2 is —R 4 , —O—R 4 , —O—S (O) 2 —R 4 , —NR 4 R 5 , R 4 —(CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 )—, R 4 —(CH 2 ) b —O(C═O)NH—(CH 2 ) c —(C═O)NH—, R 4 (C═O)NH—(C═O)NH—, —(CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 ) c —R 4 , R 4 —(CH 2 ) b —O(C═)—(CH 2 ) c —, —(CH 2 ) b —O(C═O)—(CH 2 ) c —R 4 , —NH(C═X)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)O—, —O(C═)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)NH—, —(CH 2 ) b —(C═0)—(CH 2 ) c —R 4 , —NH—S(O) 2 —R 4 , —C(OH)R 4 R 5 , —CH(OH)—R 4 , —(C═O)—NR 4 R 5 , —CN, —NO 2 , substituted C 1 to C 6 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkenyl, or substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkynyl, said substituted moieties substituted with a moiety of the formulae —R 4 , —R 4 R 5 , —O—R 4 , or —S(O) d —R 4 . These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT 1 ) agonists and antagonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotranmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  公式1的化合物，其中R1是公式2，R2是—R4，—O—R4，—O—S(O)2—R4，—NR4R5，R4—(CH2)b—NH(C═X)—( )c—，R4—( )b—O(C═O)NH—( )c—(C═O)NH—，R4(C═O)NH—(C═O)NH—，—( )b—NH(C═X)—( )c—R4，R4—( )b—O(C═)—( )c—，—( )b—O(C═O)—( )c—R4，—NH(C═X)NH—R4，R4—O(C═O)O—，—O(C═)NH—R4，R4—O(C═O)NH—，—( )b—(C═O)—( )c—R4，—NH—S(O)2—R4，—C(OH)R4R5，—CH(OH)—R4，—(C═O)—NR4R5，—CN，—NO2，取代的C1至C6烷基，取代或未取代的C1至C6烯基，或取代或未取代的C1至C6炔基，所述取代基团被公式—R4，—R4R5，—O—R4或—S(O)d—R4的基团取代。这些化合物是有用的精神治疗剂，并且是强效的血清素（5-HT1）激动剂和拮抗剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、饮食失调、肥胖、药物滥用、丛集性头痛、偏头痛、疼痛和慢性阵发性偏头痛以及与血管疾病相关的头痛，以及其他由血清素神经传递不足引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用抗高血压药和血管扩张剂。
• Aryl and heteroaryl alkoxynaphthalene derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06166020A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.4, R.sup.23, R.sup.24, R.sup.25 and R.sup.26 are defined as in the specification. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and antagonists.

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.4、R.sup.23、R.sup.24、R.sup.25和R.sup.26的定义如规范中所述。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂和拮抗剂。
• 5-HT_1B Receptor Antagonist Properties of Novel Arylpiperazide Derivatives of 1-Naphthylpiperazine
  作者：Catherine Jorand-Lebrun、Petrus J. Pauwels、Christiane Palmier、Chantal Moret、Philippe Chopin、Michel Perez、Marc Marien、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm9703552

  日期：1997.11.1

  A new series of arylpiperazide derivatives of 1-naphthylpiperazine of general formula 4 has been prepared and evaluated as 5-HT1B antagonists. Binding experiments at cloned human 5-HT1A, 5-HT1B, and 5-HT1D receptors show that these derivatives are potent and selective ligands for 5-HT1B/1D subtypes with increased binding selectivity versus the 5-HT1A receptor when compared to 1-naphthylpiperazine (1-NP)

  已经制备了一系列新的通式4的1-萘基哌嗪的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1B拮抗剂。在克隆的人5-HT1A，5-HT1B和5-HT1D受体上进行的结合实验表明，与1-萘基哌嗪相比，这些衍生物是5-HT1B / 1D亚型的有效和选择性配体，与5-HT1A受体相比具有更高的结合选择性（1-NP）。关于抑制人5-HT1B受体介导的毛喉素刺激的cAMP形成的研究表明，芳基哌嗪取代基的性质调节了这些1-NP衍生物的内在活性。他们之中，2-[[[8-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-2-基]氧基] -1-（4-邻甲苯基哌嗪-1-基）乙酮（4a）被鉴定为有效的中性5-HT1B能拮抗豚鼠下丘脑片中5-CT（5-氨基甲酰基色胺）诱导的5-HT释放抑制作用的拮抗剂。此外，在豚鼠口服给药后（ED50 ＝ 0.13mg / kg），发现4a在体内有效拮抗由选择性5-HT1B / 1D激动剂引起的体内低温。
• Naphthalene derivatives
  申请人：Chenard L. Bertrand

  公开号：US20050080090A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds of the formula (1) where R 1 is of formula (II), (III), or (IV), or (V); R 2 is —R 4 , —O—R 4 , —O—S(O) 2 —R 4 , —NR 4 R 5 , R 4 —(CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 )C—, R 4 —(CH 2 ) b —O(C—O)NH—(CH 2 ) c —(C═O)NH—, R 4 —(C═O)NH—(C═O)NH—, —CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 ) c —R 4 , R 4 —(CH 2 ) b —O(C═O)CH 2 ) c —, —(CH 2 ) b —O(C═O)—(CH 2 ) c —R 4 , —NH(C═X)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)O—, —O(C═O)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)NH—, —(CH 2 ) b —(C═O—(CH 2 ) c —R 4 , —NH—S(O) 2 —R 4 , —C(OH)R 4 R 5 , —CH(OH)—R 4 , —(C═O)—NR 4 , —CN, —NO 2 , substituted C 1 to C 6 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkenyl, or substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkynyl, said substituted moieties substituted with a moiety of the formula —R 4 , —R 4 R 5 , —O—R 4 , or —S(O) d —R 4 ; R 3 is hydrogen, C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 alkylaryl, or aryl; R 4 and R 5 are each independently (XV), (XVI), (XVII), (XVII) hydrogen, —CF 3 , C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 alkylaryl, with the proviso that when R 2 is —R 4 or —OR 4 , R 4 is not hydrogen or C 1 to C 6 alkyl these compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT 1 ) agonists and antagonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  化合物的公式（1），其中R1为公式（II），（III），（IV）或（V）的形式；R2为-R4，-O-R4，-O-S（O）2-R4，-NR4R5，R4-（CH2）b-NH（C═X）-（ ）c-，R4-（ ）b-O（C-O）NH-（ ）c-（C═O）NH-，R4-（C═O）NH-（C═O）NH-，- ）b-NH（C═X）-（ ）c-R4，R4-（ ）b-O（C═O） ）c-，-（ ）b-O（C═O）-（ ）c-R4，-NH（C═X）NH-R4，R4-O（C═O）O-，-O（C═O）NH-R4，R4-O（C═O）NH-，-（ ）b-（C═O-（ ）c-R4，-NH-S（O）2-R4，-C（OH）R4R5，-CH（OH）-R4，-（C═O）-NR4，-CN，-NO2，取代的C1到C6烷基，取代的或未取代的C1到C6烯基，或取代的或未取代的C1到C6炔基，所述取代基以公式-R4，-R4R5，-O-R4或-S（O）d-R4为取代基；R3为氢，C1到C6烷基，C1到C6烷基芳基或芳基；R4和R5各自独立为（XV），（XVI），（XVII），（XVII）氢，-CF3，C1到C6烷基，C1到C6烷基芳基，但当R2为-R4或-OR4时，R4不是氢或C1到C6烷基，这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT1）激动剂和拮抗剂，可用于治疗抑郁症，焦虑症，进食障碍，肥胖症，药物滥用，集群头痛，偏头痛，疼痛和慢性阵发性半头痛和与血管障碍相关的头痛以及其他由5-羟色胺能神经递质缺乏引起的疾病。这些化合物也可用作中枢作用的降压药和血管扩张剂。
• Piperazides derived from arylpiperazine, processes for their
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05789412A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Novel 5HT receptor antagonists of general formula (I) ##STR1## in which Ar.sub.1 and Ar.sub.2 are aromatic residues, X is O, NH, CH.sub.2 O, or CH.sub.2 NH, and R.sub.1 is hydrogen or linear or branched alkyl comprising 1-6 carbon atoms, as well as their salts, hydrates, solvates, and physiologically-acceptable bioprecursors for their therapeutic use, their geometric and optical isomers, and their mixtures in all proportions and in racemic form, methods for the preparation of these novel antagonists, and their use in the treatment of a living animal and pharmaceutical compositions comprising them.

  通式（I）的新型5HT受体拮抗剂 ##STR1## 其中Ar.sub.1和Ar.sub.2是芳香基团，X是O，NH，CH.sub.2 O或CH.sub.2 NH，R.sub.1是氢或由1-6个碳原子组成的线性或支链烷基，以及它们的盐，水合物，溶剂物和生理上可接受的生物前体，它们的几何和光学异构体，以及它们在所有比例和外消旋形式的混合物中的治疗用途，制备这些新型拮抗剂的方法，以及包含它们的制药组合物用于治疗活体动物。