4-amino-1-[2-(2'-deoxy-3'-O-methoxymethyl-5'-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethyl]-2-(2-octylthioethyl)-6-oxopyrimidine | 1200443-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-amino-1-[2-(2'-deoxy-3'-O-methoxymethyl-5'-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethyl]-2-(2-octylthioethyl)-6-oxopyrimidine
• 英文别名: 6-amino-3-[2-[(2S,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl]-2-(2-octylsulfanylethyl)pyrimidin-4-one
• CAS: 1200443-98-6
• 化学式: C₄₂H₅₅N₃O₅S
• 分子量: 713.982
• InChiKey: JZMYZDDCNMZFIR-XEZIGOATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-[2-(2'-deoxy-3'-O-methoxymethyl-5'-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethyl]-2-(2-octylthioethyl)-6-oxopyrimidine 、 苯氧乙酰氯 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到4-phenoxyacetylamino-1-[2-(2'deoxy-3'-O-methoxymethyl-5'-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethyl]-2-(2-octylthioethyl)-6-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Formation of highly selective and efficient interstrand cross-linking to thymine without photo-irradiation

  摘要：

  形成寡脱氧核苷酸（ODN）的链间交联（ICL）有望确保抑制基因表达。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 4-氨基-2-乙烯基-6-氧代嘧啶衍生物对胸腺嘧啶进行高效和选择性 ICL 反应的方法。

  DOI：

  10.1039/b915381k
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-(2-octylthioethyl)-6-oxopyrimidine 、 2-[(2S,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到4-amino-1-[2-(2'-deoxy-3'-O-methoxymethyl-5'-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethyl]-2-(2-octylthioethyl)-6-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Formation of highly selective and efficient interstrand cross-linking to thymine without photo-irradiation

  摘要：

  形成寡脱氧核苷酸（ODN）的链间交联（ICL）有望确保抑制基因表达。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 4-氨基-2-乙烯基-6-氧代嘧啶衍生物对胸腺嘧啶进行高效和选择性 ICL 反应的方法。

  DOI：

  10.1039/b915381k

文献信息

• Formation of highly selective and efficient interstrand cross-linking to thymine without photo-irradiation
  作者：Keiichi Hattori、Tomoya Hirohama、Shuhei Imoto、Shuhei Kusano、Fumi Nagatsugi

  DOI：10.1039/b915381k

  日期：——

  Interstrand cross-linking (ICL) forming oligodeoxynucleotides (ODNs) have been expected to ensure the inhibition of gene expression. In this communication, we report a highly efficient and selective ICL reaction to thymine using a 4-amino-2-vinyl-6-oxopyrimidine derivative.

  形成寡脱氧核苷酸（ODN）的链间交联（ICL）有望确保抑制基因表达。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 4-氨基-2-乙烯基-6-氧代嘧啶衍生物对胸腺嘧啶进行高效和选择性 ICL 反应的方法。