pent-4-en-2-yl (E,E)-di(propen-1-yl)phosphinate | 873872-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-en-2-yl (E,E)-di(propen-1-yl)phosphinate
• 英文别名: 4-bis[(E)-prop-1-enyl]phosphoryloxypent-1-ene
• CAS: 873872-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₉O₂P
• 分子量: 214.244
• InChiKey: TVZFKNGOUQEBJN-KZZDLZNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-2-yl (E,E)-di(propen-1-yl)phosphinate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-2-(E)-propenyl-5,6-dihydro-1,2-oxaphosphorin 2-oxide 、 6-methyl-2-(E)-propenyl-5,6-dihydro-1,2-oxaphosphorin 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性环封闭复分解：从前手性膦酸衍生物合成对-立体异构的膦酸酯

  摘要：

  描述了以两个非对映异构乙烯基部分为特征，随后进行非对映选择性闭环复分解的含磷三烯的制备。该方法学允许合成具有外-和内环双键的新型高度官能化的P-立体异构杂环。还对影响闭环复分解的非对映化学结果的因素进行了研究，结果表明与磷结合的双键的几何结构很重要，在这些反应中1,3-立体诱导优于1,4-立体诱导。

  DOI：

  10.1021/jo0518708
• 作为产物：
  描述：

  、 1-丙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以465 mg的产率得到pent-4-en-2-yl (Z,Z)-di(propen-1-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性环封闭复分解：从前手性膦酸衍生物合成对-立体异构的膦酸酯

  摘要：

  描述了以两个非对映异构乙烯基部分为特征，随后进行非对映选择性闭环复分解的含磷三烯的制备。该方法学允许合成具有外-和内环双键的新型高度官能化的P-立体异构杂环。还对影响闭环复分解的非对映化学结果的因素进行了研究，结果表明与磷结合的双键的几何结构很重要，在这些反应中1,3-立体诱导优于1,4-立体诱导。

  DOI：

  10.1021/jo0518708

文献信息

• WO2007/57690
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] DESYMMETRISATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CYCLIC PHOSPHINES USED AS LIGANDS IN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS CATALYSTS<br/>[FR] PROCEDE DE DISYMETRISATION POUR LA PRODUCTION DE PHOSPHINES CYCLIQUES UTILISEES COMME LIGANDS DANS DES CATALYSEURS DE SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2007057690A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  [EN] The present invention relates to a process for producing P-chiral cyclic phosphines, to a process for producing P-prochiral phosphine derivatives, to a process for preparing the (E,E) geometric isomers of P-chiral phosphine derivatives, to the P-prochiral phosphine derivatives, to the P-chiral cyclic phosphine derivatives, to hydroxyalkylphenylphosphine derivatives, to catalysts comprising the P-chiral cyclic phosphine derivatives or the hydroxyalkylphenylphosphine derivatives, to catalysts comprising a metal and a ligand where the ligand is, is derivable from or is obtainable from the P-chiral cyclic phosphine derivatives or the hydroxyalkylphenylphosphine derivatives, to the use as a catalyst of the P-chiral cyclic phosphine derivatives or the hydroxyalkylphenylphosphine derivatives, to the use as a catalyst of a compound comprising a metal and a ligand where the ligand is, is derivable from or is obtainable from the P-chiral cyclic phosphine derivatives or the hydroxyalkylphenylphosphine derivatives, and to a process for synthesising an organic compound whereby the synthesis includes and enantioselective reaction catalysed by the above catalyst.
  [FR] La présente invention a trait à un procédé pour la production de phosphines cycliques P-chirales, à un procédé pour la production de dérivés de phosphines P-chirales, à un procédé pour la préparation d'isomères géométriques (E,E) de dérivés de phosphines P-chirales, à des dérivés hydroxyalkylphénylphosphines, à des catalyseurs comprenant des dérivés de phosphines cycliques P-chirales ou des dérivés hydroxyalkylphénylphosphines, à des catalyseurs comprenant un métal et un ligand où le ligand est apte à être dérivé ou à être obtenu à partir de dérivés de phosphines cycliques P-chirales ou de dérivés hydroxyalkylphénylphosphines, à l'utilisation en tant que catalyseur de dérivés de phosphines cycliques P-chirales ou de dérivés hydroxyalkylphénylphosphines, à l'utilisation d'un catalyseur d'un composé comprenant un métal et un ligand où le ligand est apte à être dérivé ou à être obtenu à partir de dérivés de phosphines cycliques P-chirales ou de dérivés hydroxyalkylphénylphosphines, et à un procédé pour la synthèse d'un composé organique dont la synthèse comprend une réaction énantiosélective catalysée par ledit catalyseur.
• Diastereoselective Ring-Closing Metathesis:  Synthesis of P-Stereogenic Phosphinates from Prochiral Phosphinic Acid Derivatives
  作者：Katherine S. Dunne、Fabrice Bisaro、Barbara Odell、Jean-Marc Paris、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo0518708

  日期：2005.12.1

  The preparation of phosphorus-containing trienes featuring two diastereotopic vinyl moieties followed by a diastereoselective ring-closing metathesis is described. This methodology allowed for the synthesis of novel highly functionalized P-stereogenic heterocycles featuring both an exo- and an endocyclic double bond. An investigation into the factors influencing the diastereochemical outcome of the

  描述了以两个非对映异构乙烯基部分为特征，随后进行非对映选择性闭环复分解的含磷三烯的制备。该方法学允许合成具有外-和内环双键的新型高度官能化的P-立体异构杂环。还对影响闭环复分解的非对映化学结果的因素进行了研究，结果表明与磷结合的双键的几何结构很重要，在这些反应中1,3-立体诱导优于1,4-立体诱导。