5-methyl-4-(trimethylsilyl)-2-octen-4-ol | 76436-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 5-methyl-4-(trimethylsilyl)-2-octen-4-ol
• 英文别名: 5-Methyl-4-(trimethylsilyl)oct-2-en-4-ol；5-methyl-4-trimethylsilyloct-2-en-4-ol
• CAS: 76436-94-7
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: CVPBXZJVJPDENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(trimethylsilyl)-2-octen-4-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-5-methyl-4-(trimethylsiloxy)-2-octene 、 (E)-5-methyl-4-(trimethylsiloxy)-2-octene
  参考文献：
  名称：

  丁基锂催化的1-三甲基甲硅烷基烯丙醇的立体和区域选择性转化为甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  （Z）-甲硅烷基烯醇醚可以通过用催化量的丁基锂处理1-三甲基甲硅烷基烯丙基醇而以完全的区域特异性选择性地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78595-9
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基溴化镁 、 2-Methyl-1-trimethylsilanyl-pentan-1-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-methyl-4-(trimethylsilyl)-2-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a036

文献信息

• Stereo- and regio-selective conversion of 1-trimethylsilylallylic alcohols into the silyl enol ethers catalyzed by butyllithium
  作者：Isao Kuwajima、Masahiro Kato、Akio Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78595-9

  日期：1980.1

  (Z)-Silyl enol ethers can be prepared selectively with complete regio-specificity by treating 1-trimethylsilylallylic alcohols with a catalytic amount of butyllithium.

  （Z）-甲硅烷基烯醇醚可以通过用催化量的丁基锂处理1-三甲基甲硅烷基烯丙基醇而以完全的区域特异性选择性地制备。
• Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates
  作者：Masahiro Kato、Akio Mori、Hiroji Oshino、Jun Enda、Kentaro Kobayashi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00318a036

  日期：1984.3