(Z)-4-ethyl-3-(trimethylsiloxy)-2-hexene | 76436-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-ethyl-3-(trimethylsiloxy)-2-hexene
• 英文别名: [(Z)-4-ethylhex-2-en-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 76436-97-0
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: MQWGDVFUFAXJAL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-ethyl-3-(trimethylsiloxy)-2-hexene 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 生成 4-Ethyl-1-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体和区域控制的羟醛合成

  摘要：

  用三氟甲磺酸二丁基硼基酯处理（Z）-三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后除去生成的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯，并添加醛，得到相应的具有几乎完全立体和区域选择性的赤型醇醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92886-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酰三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-ethyl-3-(trimethylsiloxy)-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a036

文献信息

• Stereo- and regio-selective conversion of 1-trimethylsilylallylic alcohols into the silyl enol ethers catalyzed by butyllithium
  作者：Isao Kuwajima、Masahiro Kato、Akio Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78595-9

  日期：1980.1

  (Z)-Silyl enol ethers can be prepared selectively with complete regio-specificity by treating 1-trimethylsilylallylic alcohols with a catalytic amount of butyllithium.

  （Z）-甲硅烷基烯醇醚可以通过用催化量的丁基锂处理1-三甲基甲硅烷基烯丙基醇而以完全的区域特异性选择性地制备。
• KATO, MASAHIRO;MORI, AKIO;OSHINO, HIROJI;ENDA, JUN;KOBAYASHI, KENTARO;KUW+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1773-1778
  作者：KATO, MASAHIRO、MORI, AKIO、OSHINO, HIROJI、ENDA, JUN、KOBAYASHI, KENTARO、KUW+

  DOI：——

  日期：——
• Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates
  作者：Masahiro Kato、Akio Mori、Hiroji Oshino、Jun Enda、Kentaro Kobayashi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00318a036

  日期：1984.3
• Stereo- and regio-controlled aldol synthesis
  作者：Isao Kuwajima、Masahiro Kato、Akio Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92886-7

  日期：1980.1

  (Z)-trimethylsilyl enol ethers with dibutylboryl trifluoromethanesulfonate followed by removal of trimethylsilyl triflate generated and addition of aldehydes affords the corresponding erythro aldols with almost complete stereo- and regio-selectivities.

  用三氟甲磺酸二丁基硼基酯处理（Z）-三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后除去生成的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯，并添加醛，得到相应的具有几乎完全立体和区域选择性的赤型醇醛。