(S,S)-2,9-diisopropyl-2,3,5,6,8,9-hexahydrodiimidazo[1,2-a;2',1'-c]pyrazine | 754231-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S,S)-2,9-diisopropyl-2,3,5,6,8,9-hexahydrodiimidazo[1,2-a;2',1'-c]pyrazine
• 英文别名: (2S,9S)-2,9-Diisopropyl-2,3,5,6,8,9-hexahydrodiimidazo[1,2-a:2',1'-c]pyrazine；(4S,11S)-4,11-di(propan-2-yl)-3,6,9,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2-diene
• CAS: 754231-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄
• 分子量: 248.371
• InChiKey: QNCDLDDGISSILP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 (S,S)-2,9-diisopropyl-2,3,5,6,8,9-hexahydrodiimidazo[1,2-a;2',1'-c]pyrazine 以 甲醇 为溶剂， 生成 [((S,S)-2,9-diisopropyl-2,3,5,6,8,9-hexahydrodiimidazo[1,2-a;2',1'-c]pyrazine)PdCl2]
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure biimidazoline ligands and their use in asymmetric catalysis

  摘要：

  报道了一种制备2,2′-双咪唑啉的便捷新方法。该方法通过氨基酸醇与草酸二甲酯反应，得到的羟基酰胺再与亚硫酰氯反应转化为氯酰胺。随后用五氯化磷处理，接着与二胺（乙二胺、丙烷-1,3-二胺、2,2-二甲基丙烷-1,3-二胺）反应，得到一系列手性纯的三环双咪唑啉。制备了其中两种配体与PdCl2的配合物，并测定了其X射线晶体结构。测试了这些双咪唑啉作为不对称Pd催化烯丙基化反应的配体。在二甲基丙二酸酯与二苯基烯丙基乙酸酯的反应中，发现了中等程度的手性选择性（最高达80% ee），其中5,7,5融合三环体系优于5,6,5类似物。相应的戊烯基乙酸酯反应则得到了较低的手性选择性（44-57% ee），并且对配体的给电子能力非常敏感，较强的给电子配体得到的产率较低。这些结果进一步展示了咪唑啉配体的“可调节性”价值。

  DOI：

  10.1039/b407743c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis<1-(chloromethyl)-2-methylpropyl>ethanediamide 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,S)-2,9-diisopropyl-2,3,5,6,8,9-hexahydrodiimidazo[1,2-a;2',1'-c]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure biimidazoline ligands and their use in asymmetric catalysis

  摘要：

  报道了一种制备2,2′-双咪唑啉的便捷新方法。该方法通过氨基酸醇与草酸二甲酯反应，得到的羟基酰胺再与亚硫酰氯反应转化为氯酰胺。随后用五氯化磷处理，接着与二胺（乙二胺、丙烷-1,3-二胺、2,2-二甲基丙烷-1,3-二胺）反应，得到一系列手性纯的三环双咪唑啉。制备了其中两种配体与PdCl2的配合物，并测定了其X射线晶体结构。测试了这些双咪唑啉作为不对称Pd催化烯丙基化反应的配体。在二甲基丙二酸酯与二苯基烯丙基乙酸酯的反应中，发现了中等程度的手性选择性（最高达80% ee），其中5,7,5融合三环体系优于5,6,5类似物。相应的戊烯基乙酸酯反应则得到了较低的手性选择性（44-57% ee），并且对配体的给电子能力非常敏感，较强的给电子配体得到的产率较低。这些结果进一步展示了咪唑啉配体的“可调节性”价值。

  DOI：

  10.1039/b407743c