ganglioside G_D1a

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: ganglioside G_D1a
• 英文别名: GD1a ganglioside(C18)；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈₄H₁₄₈N₄O₃₉
• 分子量: 1838.1
• InChiKey: RXIWRIRPTSKUTD-BFJDPXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  127
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  686
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ganglioside G_D1a 在 癸烷 sodium acetate buffer 、 sphingolipid ceramide N-deacylase 、 Triton X-100 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photopolymerizable Glycolipids and their Application as Scaffolds to Immobilize Proteins with a Micron-Sized Pattern

  摘要：

  通过化学和酶解方法，高效合成了含有神经酰胺或酰胺型连接体并能形成稳定单层的可光聚合的糖脂。糖脂聚合物薄膜通过空气-水界面上特定的碳水化合物-蛋白质相互作用，成为固定蛋白质的平台。原子力显微镜观察了沉积在糖脂膜上的碳水化合物结合蛋白，发现根据脂质结构、膜制备工艺和膜的糖密度不同，蛋白的形态也呈现出树枝状、点状和网状等不同的亚微米级大小。表面等离子共振测量证实，固定在糖脂膜上的亚单位型凝集素能够利用未被占用的结合位点与碳水化合物配体发生特异性相互作用。

  DOI：

  10.1071/ch02182

文献信息

• Synthesis of Photopolymerizable Glycolipids and their Application as Scaffolds to Immobilize Proteins with a Micron-Sized Pattern
  作者：Noriko Nagahori、Kenichi Niikura、Reiko Sadamoto、Kenji Monde、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1071/ch02182

  日期：——

  Photopolymerizable glycolipids incorporating ceramide- or amido-type linkers and able to form stable monolayers were efficiently synthesized by chemical and enzymatic methods. Glycolipid polymer films served as platforms for the immobilization of proteins through specific carbohydrate–protein interactions at the air–water interface. Carbohydrate-binding proteins deposited on the glycolipid film were observed by atomic force microscopy, which showed varying submicron-sized protein patterns such as dendrites, dots, and networks, depending on the lipid structure, membrane preparation process, and sugar density of the membrane. Surface plasmon resonance measurement confirmed that the subunit-type lectins immobilized on the glycolipid membranes exhibited the ability to interact specifically with carbohydrate ligands by using unoccupied binding sites.

  通过化学和酶解方法，高效合成了含有神经酰胺或酰胺型连接体并能形成稳定单层的可光聚合的糖脂。糖脂聚合物薄膜通过空气-水界面上特定的碳水化合物-蛋白质相互作用，成为固定蛋白质的平台。原子力显微镜观察了沉积在糖脂膜上的碳水化合物结合蛋白，发现根据脂质结构、膜制备工艺和膜的糖密度不同，蛋白的形态也呈现出树枝状、点状和网状等不同的亚微米级大小。表面等离子共振测量证实，固定在糖脂膜上的亚单位型凝集素能够利用未被占用的结合位点与碳水化合物配体发生特异性相互作用。