(2S,3R,6S)-3-allyl-2-(allyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 1542139-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-3-allyl-2-(allyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enoxy-3-prop-2-enyl-2,6-dihydropyran-3-ol
• CAS: 1542139-73-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 464.677
• InChiKey: XZPLKFUBEJWUEN-PAUTXSKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-3-allyl-2-(allyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环杂糖作为糖苷酶抑制剂：融合的Oxa-Oxa，Oxa-Aza和Oxa-Carbasugar杂化分子的合成和抑制活性比较研究

  摘要：

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo402574h
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R,6S)-3-allyl-2-(allyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双环杂糖作为糖苷酶抑制剂：融合的Oxa-Oxa，Oxa-Aza和Oxa-Carbasugar杂化分子的合成和抑制活性比较研究

  摘要：

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo402574h

文献信息

• Bicyclic Hybrid Sugars as Glycosidase Inhibitors: Synthesis and Comparative Study of Inhibitory Activities of Fused Oxa-Oxa, Oxa-Aza, and Oxa-Carbasugar Hybrid Molecules
  作者：Alafia A. Ansari、Parasuraman Rajasekaran、M. Musawwer Khan、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo402574h

  日期：2014.2.21

  A few bicyclic hybrid sugar molecules comprising of oxa-aza, oxa-oxa, and oxa-carbasugar fused skeletons were designed and synthesized from C-2 acetoxyglucal involving Ferrier rearrangement, Grignard addition, and ring-closing metathesis as key steps. The inhibitory activities of the synthesized molecules were tested against commercially available enzymes, which revealed the sugar–piperidine and sugar–pyran

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。