N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine 6-hydroxyhexylamide | 815582-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine 6-hydroxyhexylamide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-1-(6-hydroxyhexylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 815582-34-4
• 化学式: C₄₅H₄₈N₂O₇
• 分子量: 728.885
• InChiKey: STCHLWUAGJHMRZ-WBCKFURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine 6-hydroxyhexylamide 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到((S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-{6-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-hexylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙醛肟形成制备肽-寡核苷酸缀合物的新方法

  摘要：

  报道了一种通过化学选择性乙醛肟肟键制备肽-寡核苷酸缀合物的新方法。制备了易于从丝氨酸获得的新型亚磷酰胺试剂，并将其用于自动化DNA合成中以制备在5'末端带有乙醛醛官能团的寡核苷酸。将其有效地偶联至被氨氧基官能化的肽。该方法可普遍用于制备各种寡核苷酸缀合物。

  DOI：

  10.1021/jo0485177
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine 6-hydroxyhexylamide
  参考文献：
  名称：

  通过乙醛肟形成制备肽-寡核苷酸缀合物的新方法

  摘要：

  报道了一种通过化学选择性乙醛肟肟键制备肽-寡核苷酸缀合物的新方法。制备了易于从丝氨酸获得的新型亚磷酰胺试剂，并将其用于自动化DNA合成中以制备在5'末端带有乙醛醛官能团的寡核苷酸。将其有效地偶联至被氨氧基官能化的肽。该方法可普遍用于制备各种寡核苷酸缀合物。

  DOI：

  10.1021/jo0485177

文献信息

• New Method To Prepare Peptide−Oligonucleotide Conjugates through Glyoxylic Oxime Formation
  作者：Yashveer Singh、Eric Defrancq、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/jo0485177

  日期：2004.11.1

  A new method to prepare peptide−oligonucleotide conjugates through chemoselective glyoxylic oxime linkage is reported. A novel phosphoramidite reagent, readily accessible from serine, was prepared and used in automated DNA synthesis to prepare oligonucleotides carrying a glyoxylic aldehyde functionality at the 5‘ terminus. This was efficiently coupled to a peptide functionalized with an aminooxy group

  报道了一种通过化学选择性乙醛肟肟键制备肽-寡核苷酸缀合物的新方法。制备了易于从丝氨酸获得的新型亚磷酰胺试剂，并将其用于自动化DNA合成中以制备在5'末端带有乙醛醛官能团的寡核苷酸。将其有效地偶联至被氨氧基官能化的肽。该方法可普遍用于制备各种寡核苷酸缀合物。