N-methyl-N-(6-trityloxyhexyl)tritylamine | 728005-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(6-trityloxyhexyl)tritylamine
• 英文别名: N-methyl-N-trityl-6-trityloxyhexan-1-amine
• CAS: 728005-04-7
• 化学式: C₄₅H₄₅NO
• 分子量: 615.858
• InChiKey: PLHBQGDPKABAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(6-trityloxyhexyl)tritylamine 在 萘 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到6-(Methyl-trityl-amino)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Detritylation of N -Tritylamines via a Naphthalene-Catalyzed Lithiation Process

  摘要：

  非芳香族和芳香族的二级和三级N-三苯基胺1与锂粉和催化量的萘反应导致还原性去三苯基化，得到相应的胺2，产率良好至优异。在存在烯丙基或苄基的情况下，可以选择性去除三苯基基团。去三苯基化过程成功扩展到多个羟基、醚基和氨基功能化的N-三苯基胺。还研究了三苯基氮和三苯基氧键断裂之间的化学选择性。这种方法在非酸性反应条件下有效地去保护了N-三苯基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822358
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-methyl-N-(6-trityloxyhexyl)tritylamine
  参考文献：
  名称：

  Detritylation of N -Tritylamines via a Naphthalene-Catalyzed Lithiation Process

  摘要：

  非芳香族和芳香族的二级和三级N-三苯基胺1与锂粉和催化量的萘反应导致还原性去三苯基化，得到相应的胺2，产率良好至优异。在存在烯丙基或苄基的情况下，可以选择性去除三苯基基团。去三苯基化过程成功扩展到多个羟基、醚基和氨基功能化的N-三苯基胺。还研究了三苯基氮和三苯基氧键断裂之间的化学选择性。这种方法在非酸性反应条件下有效地去保护了N-三苯基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822358

文献信息

• Detritylation of<b> <i>N</i> </b>-Tritylamines via a Naphthalene-Catalyzed Lithiation Process
  作者：Miguel Yus、Cherif Behloul、David Guijarro

  DOI：10.1055/s-2004-822358

  日期：——

  The reaction of aliphatic and aromatic secondary and tertiary N-tritylamines 1 with lithium powder and a catalytic amount of naphthalene led to reductive detritylation, affording the corresponding amines 2 in good to excellent yields. The trityl group could selectively be removed in the presence of an allyl or a benzyl group. The detritylation process could successfully be extended to several hydroxy, alkoxy and amino functionalized N-tritylamines. The chemoselectivity between the trityl-nitrogen and the trityl-oxygen bond cleavages was also studied. This methodology represents an efficient deprotection of N-tritylamines under nonacidic reaction conditions.

  非芳香族和芳香族的二级和三级N-三苯基胺1与锂粉和催化量的萘反应导致还原性去三苯基化，得到相应的胺2，产率良好至优异。在存在烯丙基或苄基的情况下，可以选择性去除三苯基基团。去三苯基化过程成功扩展到多个羟基、醚基和氨基功能化的N-三苯基胺。还研究了三苯基氮和三苯基氧键断裂之间的化学选择性。这种方法在非酸性反应条件下有效地去保护了N-三苯基胺。