8-哌嗪-1-基咪唑并[1,2-a]吡嗪 | 76537-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 8-哌嗪-1-基咪唑并[1,2-a]吡嗪
• 英文名称: 8-(1-piperazinyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine；8-(1-Piperazinyl)imidazo(1,2-a)pyrazine；8-piperazin-1-ylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 76537-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• mdl: MFCD09263929
• 分子量: 203.247
• InChiKey: NSHLOJVJEGEMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-哌嗪-1-基咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-bromo-8-(4-Boc-piperazinyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪的合成及降血糖活性。

  摘要：

  使用两种方法制备一系列烷基和卤素取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，α-卤代羰基衍生物与氨基吡嗪的缩合或[[（ β-羟烷基）氨基]吡嗪。评价这些咪唑并[1,2-a]吡嗪与α1，α2，β1和β2肾上腺素能受体的结合亲和力以及降低胰岛素抵抗性高血糖ob / ob小鼠血糖的能力。对8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（4）的修饰减少了α2的结合，降低了降血糖的效力，并显示了与α1，β1和β2肾上腺素受体的结合变化。除了4种2-甲基，3-甲基和5-甲基8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（16k，25m和16f，与2-氨基-7,8-二氢-4-（1-哌嗪基）-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶（MTP- 1403，2）。通过使用4-甲基哌嗪部分修饰受体结合，该部分减少了α1和β1的结合，同时保留了一些降血糖活性。讨论了杂环烷基和卤素取代基对生物活性的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00099a012

文献信息

• [EN] 6-ARYL-IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-8-YLAMINES, METHOD OF MAKING, AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] 6-ARYKL-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZIN-8-YLAMINES, PROCEDE DE PREPARATION ET PROCEDE D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：CELLULAR GENOMICS INC

  公开号：WO2004022562A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A composition comprises a compound of Formula (I) the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms, diastereomers, prodrugs, or mixtures thereof. The composition is of particular utility in the treatment of kinase-implicated disorders.

  一种组合物包括公式（I）的化合物，其药用盐、水合物、溶剂合物、晶型、对映体、前药或其混合物。该组合物在治疗激酶相关疾病方面具有特殊的效用。
• Imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines, method of making, and method of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030212073A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A novel composition comprises a compound of Formula 1 1 the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms, diastereomers, prodrugs, or mixtures thereof. The composition is of particular utility in the treatment of kinase-implicated disorders.

  一种新型组合物包括公式11的化合物，其药学上可接受的盐、水合物、溶剂物、晶体形态、对映体、前药或其混合物。该组合物在治疗激酶相关疾病方面具有特殊的用途。
• 6-aryl-imidazo[1,2-a] pyrazin-8-ylamines, method of making, and method of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040067951A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A novel composition comprises a compound of Formula 1 1 the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms, diastereomers, prodrugs, or mixtures thereof. The composition is of particular utility in the treatment of kinase-implicated disorders.

  一种新型组合物包括公式11的化合物，其中药用可接受的盐，水合物，溶剂合物，晶体形式，对映异构体，前药或其混合物。该组合物在治疗激酶相关疾病方面具有特殊的实用性。
• Piperazinyl-imidazo(1,2-a)pyrazine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0013914A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Compounds of formula wherein, R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkylthio, halo, -CF3, CF3S-, phenyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, -CH2NR4Rs or -S02NR6R7 or R1 and R2 joined together form -(CH2)n-, n= 3 or 4, R3 is hydrogen, alkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl or alkanoyl and Y is hydrogen, halo, -CN, -CF3, alkyl, alkoxy or -COOH, prepared by reaction between halo-imidazo (1,2-a) pyrazines with piperazine derivatives, are found to be active anorexic, antidepressant, antihypertensive, analgesic, antiarrhythmic, and/or antismoking agents.

  式中的化合物 其中，R1 和 R2 是氢、烷基、环烷基、硫代烷基、卤素、-CF3、 S-、任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基、- NR4Rs 或 -S02NR6R7 或 R1 和 R2 连接在一起形成-(CH2)n-，n= 3 或 4，R3 是氢、烷基、环烷基烷基或烷酰基，Y 是氢、卤素、-CN、- 、烷基、烷氧基或-COOH，由卤代咪唑与卤代咪唑之间的反应制备、通过卤代咪唑并（1,2-a）吡嗪与哌嗪衍生物反应制备的 Y 为氢、卤代、-CN、- 、烷基、烷氧基或-COOH 的化合物具有厌食、抗抑郁、降压、镇痛、抗心律失常和/或戒烟的活性。
• IMIDAZO(1,2-A)PYRAZIN-8-YLAMINES, METHOD OF MAKING, AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Cellular Genomics Inc.

  公开号：EP1509526A2

  公开（公告）日：2005-03-02