(+)-5-deoxyadenophorine | 262615-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-5-deoxyadenophorine
• 英文别名: (+)-5-Deoxyadeenophorine；(2R,3S,4S,6R)-6-ethyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• CAS: 262615-98-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: QWEWPBRDYZVGBR-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R,8S,8aR)-5-ethyl-7,8-epoxyoxazolidino[3,4-a]piperidine-3-one 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+)-5-deoxyadenophorine
  参考文献：
  名称：

  1 - O -β-d-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine及其糖苷配子同源物的首次全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo035522m

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF PIPERIDINE ALKALOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ALCALOÏDES PIPÉRIDINES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015170339A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention discloses a process for synthesis of piperidine alkaloids selected from fagomine, 4-epi-fagomine and nojirimycin from tri-O-benzyl-D-glucal or tri-O-benzyl-D-galactal.

  本发明揭示了一种从三-O-苯甲基-D-葡萄糖醛或三-O-苯甲基-D-半乳糖醛合成从法果胺、4-epi-法果胺和诺吉霉素中选取的哌啶生物碱的方法。
• A PROCESS FOR SYNTHESIS OF PIPERIDINE ALKALOIDS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20170267636A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention discloses a process for synthesis of piperidine alkaloids selected from fagomine, 4-epi-fagomine and nojirimycin from tri-O-benzyl-D-glucal or tri-O-benzyl-D-galactal.
• US9834515B2
  申请人：——

  公开号：US9834515B2

  公开（公告）日：2017-12-05
• First Total Synthesis of 1-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and Its Aglycon Congener:  Determination of the Absolute Configuration
  作者：François-Xavier Felpin、Kamal Boubekeur、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo035522m

  日期：2004.3.1

  The first total synthesis of the potent glycosidase inhibitors 1-O-β-d-glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and its aglycon congener is described in respectively 13 steps (9% overall yield) and 9 steps (29% overall yield) from (R)-Garner aldehyde. The synthesis takes advantage of several key reactions including a diastereoselective allylation of a chiral imine, a stereoselective epoxidation, and a glycoside

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。