β-(4-BOC-piperazin-1-ylmethyl)-γ-(m-fluorophenyl)butyric acid methyl ester | 169304-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: β-(4-BOC-piperazin-1-ylmethyl)-γ-(m-fluorophenyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-methoxy-4-oxobutyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 169304-30-7
• 化学式: C₂₁H₃₁FN₂O₄
• 分子量: 394.487
• InChiKey: TUDASKIRMXZUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-BOC-piperazin-1-ylmethyl)-γ-(m-fluorophenyl)butyric acid methyl ester 在 PPA 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.33h， 生成 6-fluoro-3-(1-piperazinylmethyl)tetralone
  参考文献：
  名称：

  Piperazinomethyl Tetralines: Synthesis and Affinities for D1, D2 and 5-HT2A Receptors.

  摘要：

  从 β-（溴甲基）-γ-苯基丁酸甲酯及其间氟衍生物开始，我们制备了 2-[4-[3-（对氟苯甲酰基）-1-丙基]哌嗪-1-基甲基]四氢萘 (QF0105B) 和相应的 7-氟衍生物 (QF0106B)。体外评估了这些化合物对 D1 和 D2 多巴胺受体以及 5-HT2A 受体的亲和力。QF0105B 和 QF0106B 对 D2 受体的亲和力低于氟哌啶醇（抑制 [3H]spiperone 结合的 pKi 值分别为 7.72、7.06 和 8.30），但这三种化合物对 5-HT2A 受体的亲和力相似（抑制 [3H]ketanserine 结合的 pKi 值分别为 7.70、7.36 和 7.70）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1234
• 作为产物：
  描述：

  β-bromomethyl-γ-(m-fluorophenyl)butyric acid methyl ester 、 N-Boc-哌嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 β-(4-BOC-piperazin-1-ylmethyl)-γ-(m-fluorophenyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piperazinomethyl Tetralines: Synthesis and Affinities for D1, D2 and 5-HT2A Receptors.

  摘要：

  从 β-（溴甲基）-γ-苯基丁酸甲酯及其间氟衍生物开始，我们制备了 2-[4-[3-（对氟苯甲酰基）-1-丙基]哌嗪-1-基甲基]四氢萘 (QF0105B) 和相应的 7-氟衍生物 (QF0106B)。体外评估了这些化合物对 D1 和 D2 多巴胺受体以及 5-HT2A 受体的亲和力。QF0105B 和 QF0106B 对 D2 受体的亲和力低于氟哌啶醇（抑制 [3H]spiperone 结合的 pKi 值分别为 7.72、7.06 和 8.30），但这三种化合物对 5-HT2A 受体的亲和力相似（抑制 [3H]ketanserine 结合的 pKi 值分别为 7.70、7.36 和 7.70）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1234