3-[(Cyanocarboximidoyl-N-isopropyl-carbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 213212-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-[(Cyanocarboximidoyl-N-isopropyl-carbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(C-cyano-N-propan-2-ylcarbonimidoyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 213212-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: LKADPZKWMHTCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Cyanocarboximidoyl-N-isopropyl-carbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到3-Isopropyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-二噻唑轻松合成3-取代的2-氰基喹唑啉-4（3 H）-和3-烷基-2-氰基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-

  摘要：

  邻氨基苯甲酸甲酯与4,5-二氯-1,2,3- dithiazolium酰氯（阿佩尔氏盐）在室温下的二氯甲烷吡啶（2个当量）的存在下反应，得到甲基ñ - （4-氯-5- ħ - 1,2,3- dithiazol -5-亚基）邻氨基苯甲酸（3A）（50％产率），其与空间位较少反应阻的伯烷基胺，得到直接3-烷基-2- cyanoquinazolin-4（3 ħ） -酮5中中等至良好的产量。与叔丁胺，N-（2-甲氧基羰基苯基）亚氨基氰甲基N-（叔丁基）二硫化物7和2-（N-氰基硫代甲酰氨基）邻氨基苯甲酸甲酯（分离得到的8）的产率分别为33％和59％。喹唑啉5a（R = CH 3）的氰基很容易被各种亲核试剂取代，得到2-取代的喹唑啉酮11-19，这表明化合物5可用作合成新的2-取代的喹唑啉的原料。同样3-烷基-2- cyanomieno [3,2， - d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮22，从甲基3-制备[

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350327
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(Cyanocarboximidoyl-N-isopropyl-carbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-二噻唑轻松合成3-取代的2-氰基喹唑啉-4（3 H）-和3-烷基-2-氰基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-

  摘要：

  邻氨基苯甲酸甲酯与4,5-二氯-1,2,3- dithiazolium酰氯（阿佩尔氏盐）在室温下的二氯甲烷吡啶（2个当量）的存在下反应，得到甲基ñ - （4-氯-5- ħ - 1,2,3- dithiazol -5-亚基）邻氨基苯甲酸（3A）（50％产率），其与空间位较少反应阻的伯烷基胺，得到直接3-烷基-2- cyanoquinazolin-4（3 ħ） -酮5中中等至良好的产量。与叔丁胺，N-（2-甲氧基羰基苯基）亚氨基氰甲基N-（叔丁基）二硫化物7和2-（N-氰基硫代甲酰氨基）邻氨基苯甲酸甲酯（分离得到的8）的产率分别为33％和59％。喹唑啉5a（R = CH 3）的氰基很容易被各种亲核试剂取代，得到2-取代的喹唑啉酮11-19，这表明化合物5可用作合成新的2-取代的喹唑啉的原料。同样3-烷基-2- cyanomieno [3,2， - d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮22，从甲基3-制备[

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350327