2-Amino-5-hydroxy-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile | 130715-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-Amino-5-hydroxy-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4H-Benzopyran-3-carbonitrile, 2-amino-5-hydroxy-4-phenyl-
• CAS: 130715-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: ORMRIPHCTPOBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 间苯二酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Amino-5-hydroxy-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Latif, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 664 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized reduced graphene oxide as a useful and efficient base catalyst for the preparation of 4H‐pyran and pyran‐like tacrine compounds and their antibacterial activity
  作者：Maryam Mirza‐Aghayan、Marzieh Mohammadi、Rabah Boukherroub、Katayoon Ravanavard

  DOI：10.1002/jhet.4577

  日期：2023.2

  performance. In the next step, two pyran derivatives 1f and 1h were used to synthesize the corresponding pyran-like tacrine derivatives 3f and 3h via the reaction of cyclohexanone, aluminum trichloride in reflux of 1,2-dichloroethane as solvent. Antibacterial activity of several of the prepared compounds was assessed against Gram-positive and Gram-negative bacteria by well and disk diffusion techniques. The 4H-pyran

  通过在温和条件下在水中使用催化量的二亚乙基三胺 (rGO-DETA) 功能化的还原氧化石墨烯，建立了一种简单、有效且环保的一锅法制备 4 H-吡喃化合物。功能化催化剂对于这种一锅法反应非常有效，并在短反应时间内以良好至高产率 (87%–97%)提供所需的产物1a–t 。此外，rGO-DETA 复合材料可以重复使用四个循环，而其性能没有明显下降。下一步利用两个吡喃衍生物1f和1h合成了相应的吡喃类他克林衍生物3f和3h由环己酮、三氯化铝以1,2-二氯乙烷为溶剂回流反应制得。通过孔和圆盘扩散技术评估了几种制备的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。4 H-吡喃1g和1s (2000 μg/ml)通过分别记录 15 和 16 mm 的抑菌圈，对作为革兰氏阳性菌的藤黄微球菌有效。4 H- pyran 1m对M. luteus和Serratia marcescens表现出适度的抗菌作用。吡喃类他克林类似物3f(50
• ABDEL-LATIF, FATHY FAHIM, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 664-666
  作者：ABDEL-LATIF, FATHY FAHIM

  DOI：——

  日期：——