8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-酮 | 78477-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-酮
• 中文别名: 8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮
• 英文名称: (+/-)-tropan-2-one
• 英文别名: 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one；2-tropanone；2-Tropinon；(+/-)-Tropan-2-on；(+/-)-2-Tropanon；Tropanon-(2)
• CAS: 78477-91-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: VIZAOHGVLPCBMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27 °C (approx)
• 沸点：
  60-61 °C(Press: 0.55 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-酮 在 3-戊醇 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-acetonyl-2-methyl-2-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环化合物的溶剂化重排。第2部分。动力学

  摘要：

  已经研究了三种2- exo - chloroazabicyclocycloanes在乙醇水溶液和二恶烷水溶液中的溶剂分解速率，并得出了一级速率常数，并将其与类似化合物的公开值进行了比较。在这些重排的速率控制步骤中，桥N原子的邻氨基苯甲酸酯辅助显然并不重要，尽管在2 - exo -chloro-7-甲基-7-azanorbornane的情况下可能很小。还报道了在乙醇水溶液和丙酮水溶液混合物中的tropan-2β-甲苯基对磺酸盐的溶剂化结果，并将其与碳双环和氧双环类似物的文献数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p19810001346
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrrolidin-5-yl)-propionsaeure-ethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 盐酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性氟代酮，用于烯烃与酮的催化不对称环氧化。

  摘要：

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。

  DOI：

  10.1021/jo020050h

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of (±)-Tropan-2-one
  作者：Stacey A. Lomenzo、Jennifer L. Enmon、Michelle C. Troyer、Mark L. Trudell

  DOI：10.1080/00397919508015505

  日期：1995.11

  Abstract The facile and efficient multigram synthesis of (±)-tropan-2-one 1 was achieved in six steps (65% overall yield) from N-methyl-3-oxopyridyl hydroiodide 3.

  摘要 从 N-甲基-3-氧代吡啶基氢碘化物 3 分六个步骤（总产率 65%）实现了 (±)-tropan-2-one 1 的简便高效的多克级合成。
• AMIDO-TROPANE DERIVATIVES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20110312993A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, lower alkyl substituted by halogen or S-lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, racemic mixture, or corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. The compounds of formula I are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1), and have a good selectivity to glycine transporter 2 (GlyT-2) inhibitors. The compounds can be used in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一种具有化学式I的化合物，其中R1、R2和R3分别独立地是氢、较低烷基、较低烷氧基、环烷基、被卤素或S-较低烷基取代的较低烷基；或者是其药用可接受的酸加盐、消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体。化合物的化学式I是甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的良好抑制剂，并对甘氨酸转运蛋白2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性。这些化合物可用于治疗神经和神经精神障碍。
• [EN] AMIDO-TROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDO-TROPANE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011161006A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to a compound of general formula (I) wherein R1, R2 and R3 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, lower alkyl substituted by halogen or S-lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. It has been found that the compounds of general formula (I) are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1), and that they have a good selectivity to glycine transporter 2 (GlyT-2) inhibitors. The compounds may be used in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物，其中R1、R2和R3彼此独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、环烷基、通过卤素或S-较低烷基取代的较低烷基；或者为药学上可接受的酸盐，或者为消旋混合物，或者为其相应的对映体和/或光学异构体。已发现通式(I)的化合物是甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的良好抑制剂，并且它们对甘氨酸转运蛋白2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性。这些化合物可用于治疗神经系统和神经精神障碍。
• 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020115662A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  This invention is directed to 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives useful as &dgr;-opioid or &mgr;-opioid receptor modulators. Depending on their agonist or antagonist effect, the compounds are useful analgesics, immunosuppressants, antiinflammatory agents, agents for the treatment of neurological and psychiatric conditions, medicaments for drug and alcohol abuse, agents for treating gastritis and diarrhea, cardiovascular agents and agents for the treatment of respiratory diseases.

  这项发明涉及3-(二芳基亚甲基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，可用作δ-阿片或μ-阿片受体调节剂。根据它们的激动剂或拮抗剂作用，这些化合物可用作止痛药、免疫抑制剂、抗炎药、治疗神经和精神疾病的药物、药物和酒精滥用的药物、治疗胃炎和腹泻的药物、心血管药物和治疗呼吸道疾病的药物。
• 3-(Diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181447A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention is directed to 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives useful as &dgr;-opioid or &mgr;-opioid receptor modulators. Depending on their agonist or antagonist effect, the compounds are useful analgesics, immunosuppressants, antiinflammatory agents, agents for the treatment of neurological and psychiatric conditions, medicaments for drug and alcohol abuse, agents for treating gastritis and diarrhea, cardiovascular agents and agents for the treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及3-(二芳基亚甲基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，可用作&dgr;-阿片样或&mgr;-阿片样受体调节剂。根据它们的激动剂或拮抗剂作用，这些化合物可用作镇痛药、免疫抑制剂、抗炎药、治疗神经和精神疾病的药物、药物和酒精滥用的药物、治疗胃炎和腹泻的药物、心血管药物和治疗呼吸系统疾病的药物。