1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'-pentenoyl]piperidine | 651737-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'-pentenoyl]piperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-pent-4-enoylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 651737-90-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: BHOZSTAEWXNODE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'-pentenoyl]piperidine 在 正丁基锂 、 ruthenium dichloride derivative 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 1(S)-[(2'R)-N-tert-butoxycarbonylpiperidinyl]-2-oxa-3-oxobicyclo[4.3.0]nona-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 N-tert-butoxycarbonylpipecolinic acid 2-pyridylthioester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'-pentenoyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251

文献信息

• First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Kyosuke Kaneda、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1021/ol0361251

  日期：2004.1.1

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.