N-Cyan-4-phenyl-1-piperazinthiocarbimidsaeure-methylester | 86123-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-Cyan-4-phenyl-1-piperazinthiocarbimidsaeure-methylester
• 英文别名: methyl N-cyano-4-phenyl-1-piperazinecarbimidothioate；methyl N-cyano-4-phenyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarbimidothioate；methyl N-cyano-4-phenylpiperazine-1-carboximidothioate
• CAS: 86123-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄S
• mdl: MFCD00215337
• 分子量: 260.363
• InChiKey: XPSXOJWALOITLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyan-4-phenyl-1-piperazinthiocarbimidsaeure-methylester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(4-Phenylpiperazino)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-on
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Kuhnt, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 780 - 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-Cyan-4-phenyl-1-piperazinthiocarbimidsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR-TK 抑制剂的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物：合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评估了其对六种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性；HepG-2、HCT-116、MCF- 7、Hep2、PC3和Hela。所得结果表明化合物32是最有效的抗肿瘤剂，而化合物33、22和24对所有测试的细胞系均显示出强活性。对最具活性的化合物进行了进一步的生物学评估，并对其体外EGFR-TK 抑制作用进行了测试，结果与抗肿瘤测试结果一致，其中32种显示出有希望的抑制活性（IC 50 = 0.065 µM) 与标准药物厄洛替尼 (IC 50  = 0.067 µM) 相比。此外，化合物48、22、28和19显示出强抑制活性（IC 50  = 0.089、0.093、0.147 和 0.152 µM）。进行细胞周期分析，结果显示32在G0-G1期和Pre-G1期诱导Hela和MCF-7细胞周期停滞，主要通过细胞凋亡导致细胞死亡。此外，体内抗肿瘤筛选显示，利用艾氏腹水癌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105966

文献信息

• 5-(1-Piperazinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amines as antihypertensive agents
  作者：Walter E. Meyer、Andrew S. Tomcufcik、Peter S. Chan、Margie Haug

  DOI：10.1021/jm00123a013

  日期：1989.3

  A series of 5-(1-piperazinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amines was synthesized and screened for antihypertensive and diuretic activity in spontaneously hypertensive rats (SHR). One compound, 5-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-1-piperazinyl]-1H-1,2,4-triazol-3-am ine (8), was selected to define the mechanism of its antihypertensive activity. Studies in SHR suggest ganglionic blocking activity. Short-lived antihypertensive activity was observed in conscious renal hypertensive dogs.
• Seshadri, S.; Sanghavi, N. M.; Naik, R. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 688 - 692
  作者：Seshadri, S.、Sanghavi, N. M.、Naik, R. V.、Tawate, S. R.、Trivedi, M. N.、Fruitwala, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ried, Walter; Broft, Gert W.; Bats, Jan W., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1547 - 1563
  作者：Ried, Walter、Broft, Gert W.、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——