N-Cyan-4-phenyl-1-piperazinthiocarbimidsaeure-methylester | 86123-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-Cyan-4-phenyl-1-piperazinthiocarbimidsaeure-methylester
• 英文别名: methyl N-cyano-4-phenyl-1-piperazinecarbimidothioate；methyl N-cyano-4-phenyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarbimidothioate；methyl N-cyano-4-phenylpiperazine-1-carboximidothioate
• CAS: 86123-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄S
• mdl: MFCD00215337
• 分子量: 260.363
• InChiKey: XPSXOJWALOITLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyan-4-phenyl-1-piperazinthiocarbimidsaeure-methylester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(4-Phenylpiperazino)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-on
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Kuhnt, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 780 - 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-Cyan-4-phenyl-1-piperazinthiocarbimidsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR-TK 抑制剂的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物：合成、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评估了其对六种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性；HepG-2、HCT-116、MCF- 7、Hep2、PC3和Hela。所得结果表明化合物32是最有效的抗肿瘤剂，而化合物33、22和24对所有测试的细胞系均显示出强活性。对最具活性的化合物进行了进一步的生物学评估，并对其体外EGFR-TK 抑制作用进行了测试，结果与抗肿瘤测试结果一致，其中32种显示出有希望的抑制活性（IC 50 = 0.065 µM) 与标准药物厄洛替尼 (IC 50  = 0.067 µM) 相比。此外，化合物48、22、28和19显示出强抑制活性（IC 50  = 0.089、0.093、0.147 和 0.152 µM）。进行细胞周期分析，结果显示32在G0-G1期和Pre-G1期诱导Hela和MCF-7细胞周期停滞，主要通过细胞凋亡导致细胞死亡。此外，体内抗肿瘤筛选显示，利用艾氏腹水癌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105966

文献信息

• 5-(1-Piperazinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amines as antihypertensive agents
  作者：Walter E. Meyer、Andrew S. Tomcufcik、Peter S. Chan、Margie Haug

  DOI：10.1021/jm00123a013

  日期：1989.3

  A series of 5-(1-piperazinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amines was synthesized and screened for antihypertensive and diuretic activity in spontaneously hypertensive rats (SHR). One compound, 5-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-1-piperazinyl]-1H-1,2,4-triazol-3-am ine (8), was selected to define the mechanism of its antihypertensive activity. Studies in SHR suggest ganglionic blocking activity. Short-lived antihypertensive activity was observed in conscious renal hypertensive dogs.
• Seshadri, S.; Sanghavi, N. M.; Naik, R. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 688 - 692
  作者：Seshadri, S.、Sanghavi, N. M.、Naik, R. V.、Tawate, S. R.、Trivedi, M. N.、Fruitwala, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ried, Walter; Broft, Gert W.; Bats, Jan W., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1547 - 1563
  作者：Ried, Walter、Broft, Gert W.、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• Ried, Walter; Kuhnt, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 780 - 784
  作者：Ried, Walter、Kuhnt, Dietmar

  DOI：——

  日期：——
• New phthalimide-based derivatives as EGFR-TK inhibitors: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study
  作者：Nayera I. Mansour、Selwan M. El-Sayed、Nadia S. El-Gohary、Naglaa I. Abdel-Aziz、Hussein I. El-Subbagh、Mariam A. Ghaly

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105966

  日期：2022.10

  body weight and tumor volume in solid tumor utilizing Ehrlich ascites carcinoma (EAC) animal model. Molecular modeling study showed that 32 and 48 have the highest affinity for binding with the active site of EGFR-TK with docking score comparable to erlotinib. Compounds 32 and 48 could be used as template models for further optimization.

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评估了其对六种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性；HepG-2、HCT-116、MCF- 7、Hep2、PC3和Hela。所得结果表明化合物32是最有效的抗肿瘤剂，而化合物33、22和24对所有测试的细胞系均显示出强活性。对最具活性的化合物进行了进一步的生物学评估，并对其体外EGFR-TK 抑制作用进行了测试，结果与抗肿瘤测试结果一致，其中32种显示出有希望的抑制活性（IC 50 = 0.065 µM) 与标准药物厄洛替尼 (IC 50  = 0.067 µM) 相比。此外，化合物48、22、28和19显示出强抑制活性（IC 50  = 0.089、0.093、0.147 和 0.152 µM）。进行细胞周期分析，结果显示32在G0-G1期和Pre-G1期诱导Hela和MCF-7细胞周期停滞，主要通过细胞凋亡导致细胞死亡。此外，体内抗肿瘤筛选显示，利用艾氏腹水癌