4-(5-chlorothiophen-2-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1295644-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(5-chlorothiophen-2-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-(5-Chlorothiophen-2-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(5-chlorothiophen-2-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1295644-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 317.837
• InChiKey: LYXXSHCEAJBJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chlorothiophen-2-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(5-chloro-2-thienyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1714961B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯噻吩 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 3.42h， 以74%的产率得到4-(5-chlorothiophen-2-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMINE DERIVATIVES HAVING BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINE CYCLIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ AGONISTE DE RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE BÊTA-2 ET ANTAGONISTE DE RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE

  摘要：

  具有在毒蕈碱受体和β2受体（MABAs）上活性的化合物（I）的公式，用于治疗。

  公开号：

  WO2011048409A1

文献信息

• A Visible‐Light‐Mediated Radical Smiles Rearrangement and its Application to the Synthesis of a Difluoro‐Substituted Spirocyclic ORL‐1 Antagonist
  作者：James J. Douglas、Haley Albright、Martin J. Sevrin、Kevin P. Cole、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201507369

  日期：2015.12

  systems, representing a new disconnection for the synthesis of this versatile moiety. When applied to the target compound, the photochemical step could be conducted on 15 g scale using industrially relevant [Ru(bpy)3Cl2] catalyst loadings of 0.01 mol %. This transformation is part of an overall five‐step route to the antagonist that compares favorably to the current synthetic sequence and demonstrates

  一种可见光介导的自由基Smiles 重排已被开发出来，以解决目前正在开发用于治疗抑郁症和/或肥胖。该方法能够将二氟乙醇基序直接有效地引入一系列芳基和杂芳基系统中，代表了这种多功能基团合成的新突破。当应用于目标化合物时，光化学步骤可以使用工业相关的 [Ru(bpy) 3 Cl 2 ] 催化剂负载量 0.01 mol% 以 15 g 规模进行。这种转化是拮抗剂总体五步路线的一部分，与当前的合成序列相比，并在这种特定情况下证明了光催化的明显战略优势。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011154678A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds of formula (I), having activities at muscarinic and β2-receptors (MABAs) for use in therapy.