3-Chloro-3-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-enenitrile | 1251488-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-Chloro-3-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: 3-chloro-3-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1251488-51-3
• 化学式: C₇H₃Cl₂NS
• 分子量: 204.08
• InChiKey: CPQWWSYWPZLBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.65h， 以23%的产率得到3-Chloro-3-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂连续流制备和使用β-氯代烯醛的方法

  摘要：

  通过形成β-氯丙烯醛中间体，Vilsmeier试剂可用于制备各种杂环，例如吡唑。但是，大规模使用这种反应性极强的试剂需要采取特殊的预防措施，以避免潜在的危险放热现象。本文介绍了在室温条件下安全制备Vilsmeier试剂以形成β-氯丙烯醛和3-甲酰基色酮的方法，以及它们在多步连续流动法中用于合成β-丙烯腈和多取代基的过程中的安全使用。吡唑类。

  DOI：

  10.1021/op300168z

文献信息

• Continuous-Flow Preparation and Use of β-Chloro Enals Using the Vilsmeier Reagent
  作者：Laurent Pellegatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/op300168z

  日期：2012.8.17

  The Vilsmeier reagent is used in the preparation of a wide variety of heterocycles, such as pyrazoles, via formation of β-chloroacrolein intermediates. However, use of this extremely reactive reagent on large scale requires special precautions to avoid potentially dangerous exotherms. This article describes the safe preparation at room temperature of the Vilsmeier reagent under flow conditions for

  通过形成β-氯丙烯醛中间体，Vilsmeier试剂可用于制备各种杂环，例如吡唑。但是，大规模使用这种反应性极强的试剂需要采取特殊的预防措施，以避免潜在的危险放热现象。本文介绍了在室温条件下安全制备Vilsmeier试剂以形成β-氯丙烯醛和3-甲酰基色酮的方法，以及它们在多步连续流动法中用于合成β-丙烯腈和多取代基的过程中的安全使用。吡唑类。