tert-Butyl-dimethyl-((E)-2-methylsulfanyl-but-2-enyloxy)-silane | 129636-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((E)-2-methylsulfanyl-but-2-enyloxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-2-methylsulfanylbut-2-enoxy]silane
• CAS: 129636-17-5
• 化学式: C₁₁H₂₄OSSi
• 分子量: 232.462
• InChiKey: OXHYSAQCFQQWDJ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((E)-2-methylsulfanyl-but-2-enyloxy)-silane 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 反应 8.0h， 生成 (4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-Methoxy-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propyl]-4-methyl-3-methylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）烯丙基甲硅烷基醚的高度立体选择性螯合控制的烯反应

  摘要：

  在螯合条件下，标题化合物与α-苄氧基醛反应仅得到合成二醇。此外，通过使用（E）或（Z）-巴豆基甲硅烷基醚，以高立体选择性构建了三个连续的非对映异构中心。该方法学应用于油菜素内酯侧链的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85106-7

文献信息

• Highly threo-selective ene-reaction of 2-(alkylthio)allyl silyl ethers with aldehydes
  作者：Keiji Tanino、Takashi Nakamura、Isan Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80099-8

  日期：——

  Under the influence of Mc2A1C1, ene-reaction of 2-(alkylthio)allyl silyl ethers readily proceeds with a wide range of aldehydes to afford the corresponding γ-hydroxy carbonyl compounds as their enol silyl ethers with high threo-preference as well as excellent (Z)-selectivity.

  在Mc 2 A1C1的影响下，2-（烷硫基）烯丙基甲硅烷基醚的烯反应容易与多种醛发生反应，从而得到相应的γ-羟基羰基化合物，作为它们的烯丙基甲硅烷基醚，具有较高的苏氨酸偏爱性，以及极好的（Z）选择性。
• Remarkable Stereochemical Features of Ene Reaction of 2-(Alkylthio)crotyl Silyl Ethers Proposal of a Six-Membered Chair-like Transition State
  作者：Takashi Nakamura、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/cl.1992.1425

  日期：1992.8

  In the presence of Lewis acid 2-(alkylthio)crotyl silyl ethers(1) react with aldehydes to give anti or syn adducts with high selectivity, depending on the geometry of 1. Further, on using TiCl4. E-adducts are produced, whereas Z selectivity is observed in the other Lewis acid promoted reactions.

  在路易斯酸的存在下，2-（烷硫基）巴豆基甲硅烷基醚（1）与醛反应以产生具有高选择性的反或顺加合物，这取决于 1 的几何形状。此外，使用 TiCl4。产生 E 加合物，而在其他路易斯酸促进的反应中观察到 Z 选择性。
• Highly stereoselective chelation controlled ene-reaction of 2-(alkylthio)allyl silyl ethers
  作者：Takashi Nakamura、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85106-7

  日期：1993.1

  compounds reacted with α-benzyloxyaldehyde to afford syn diol exclusively. Further, three contiguous diastereomeric centers were constructed with high stereoselectivity by using (E) or (Z)-crotyl silyl ether. This methodology was applied to the stereoselective synthesis of brassinolide side chain.

  在螯合条件下，标题化合物与α-苄氧基醛反应仅得到合成二醇。此外，通过使用（E）或（Z）-巴豆基甲硅烷基醚，以高立体选择性构建了三个连续的非对映异构中心。该方法学应用于油菜素内酯侧链的立体选择性合成。