2,2-dimethyl-6-phenyl-N-methyl-4-piperidone | 19340-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-phenyl-N-methyl-4-piperidone
• 英文别名: 1,2,2-Trimethyl-6-phenyl-4-piperidon；1,2,2-Trimethyl-6-phenyl-piperid-4-on；1,2,2-trimethyl-6-phenyl-piperidin-4-one；1,2,2-Trimethyl-6-phenyl-piperidin-4-on；1,2,2-Trimethyl-6-phenylpiperidin-4-one
• CAS: 19340-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: GMCQAJQFKVXPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-phenyl-N-methyl-4-piperidone 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钒（V）氧化差向异构哌啶-4-醇的动力学

  摘要：

  研究了在乙酸水溶液中硫酸和高氯酸存在下钒（V）氧化六对哌啶-4-醇的差向异构对哌啶-4-醇的动力学。在大多数情况下，已制备了相应的氘代哌啶-4-醇，并已测定了其被V V氧化的速率。在恒定的酸浓度下，该反应在氧化剂和底物中都是一级反应。关于[H 3 O +在高氯酸中，在恒定的离子强度下，]一致。主要的动力学同位素效应表明，含羟基碳的C–H或C–D键参与了氧化速率的确定步骤。已经提出了涉及自由基中间体的机理。然而，对于不具有同位素作用的c -2，c -6-二苯基-t -3，t -5，N-三甲基哌啶-r -4-ol提出了不同的速率测定步骤。已经基于构象差异讨论了哌啶-4-醇对氧化的反应性。激活参数也已确定。

  DOI：

  10.1039/p29830000955
• 作为产物：
  描述：

  c-2,t-2,N-trimethyl-t-6-phenylpiperidin-r-4-ol 在 ammonium vanadate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-6-phenyl-N-methyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  钒（V）氧化差向异构哌啶-4-醇的动力学

  摘要：

  研究了在乙酸水溶液中硫酸和高氯酸存在下钒（V）氧化六对哌啶-4-醇的差向异构对哌啶-4-醇的动力学。在大多数情况下，已制备了相应的氘代哌啶-4-醇，并已测定了其被V V氧化的速率。在恒定的酸浓度下，该反应在氧化剂和底物中都是一级反应。关于[H 3 O +在高氯酸中，在恒定的离子强度下，]一致。主要的动力学同位素效应表明，含羟基碳的C–H或C–D键参与了氧化速率的确定步骤。已经提出了涉及自由基中间体的机理。然而，对于不具有同位素作用的c -2，c -6-二苯基-t -3，t -5，N-三甲基哌啶-r -4-ol提出了不同的速率测定步骤。已经基于构象差异讨论了哌啶-4-醇对氧化的反应性。激活参数也已确定。

  DOI：

  10.1039/p29830000955

文献信息

• Reactivity of certain piperidin-4-ols towards oxidation with cerium(IV)
  作者：Chenniappan Vasantha Devi、Kuppusamy Selvaraj、Kondareddiar Ramalingam、Krishnasamy Ramarajan

  DOI：10.1039/p29830001333

  日期：——

  Kinetics of the oxidation of six pairs of epimeric piperidin-4-ols by cerium(IV) in the presence of sulphuric acid in an aqueous acetic acid medium at 60°C have been investigated. The corresponding α-deuteriated piperidin-4-ols have been prepared and their oxidation rates measured. The oxidation is first-order in both oxidant and substrate at constant acid concentration. Mechanisms involving free-radical

  在60°C的乙酸水溶液中，在硫酸存在下，铈（IV）氧化了六对对映体哌啶-4-醇的氧化动力学。已经制备了相应的α-氘代哌啶-4-醇，并测量了它们的氧化速率。在恒定的酸浓度下，氧化剂和底物的氧化都是一级反应。提出了涉及自由基中间体的机理。在t -2，t -6-diphenyl- c -3-isopropyl- N -methyl-piperdin- r -4-ol（4）的情况下观察到的动力学同位素效应（k H / k D= 6.26）表明速率确定步骤涉及甲醇碳的C–H（或C–D）键。为了限制t -2，t -6的氧化反应中没有动力学同位素效应（k H / k D = 1.00），提出了一种在速率限制步骤中涉及OH键参与的替代机制。-二苯基-c -3，c -5，N-三甲基哌啶-r -4-ol（5）和c -2，c -6-二苯基-t -3，t -5，N-三甲基哌啶-r-4-醇（14）。这两种机理可能同
• Neber; Burgard; Thier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 526, p. 277,287
  作者：Neber、Burgard、Thier

  DOI：——

  日期：——
• Anker et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 917,919
  作者：Anker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nanjappan, P.; Dhandapani, C.; Natarajan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 623 - 630
  作者：Nanjappan, P.、Dhandapani, C.、Natarajan, K.、Ramalingam, K.

  DOI：——

  日期：——
• Sivakumar, N.; Nagalingam, J.; Palanisamy, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 531 - 534
  作者：Sivakumar, N.、Nagalingam, J.、Palanisamy, A. M.、Premkumar, V.、Natarajan, K.、et al.

  DOI：——

  日期：——