4-Oxo-3-oxa-10-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),5-diene-5,10-dicarboxylic acid dimethyl ester | 85531-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Oxo-3-oxa-10-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),5-diene-5,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-oxo-3-oxa-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),5-diene-5,10-dicarboxylate
• CAS: 85531-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: YGNIBDFAZMYYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-3-oxa-10-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),5-diene-5,10-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 甲烷磺酸 、 铜 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 Methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydro-8-hydroxy-7-methoxy-2,6-methano-3-benzazocine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, and pyrogallol annulation. Regiospecific total synthesis of sendaverine and a preparation of 6,7-benzomorphans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a033
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 、 2-carbomethoxy-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-6-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-Oxo-3-oxa-10-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),5-diene-5,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-羰基甲氧基-2-吡喃酮与1,1-二甲氧基乙烯的电子反需求狄尔斯-阿尔德反应：芳基环化的简单温和方法

  摘要：

  描述了基于5,6-取代的-3-羰基甲氧基-2-吡喃酮与1,1-二甲氧基乙烯的电子反需求Diels-Alder反应的芳基环化的简单方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85651-8

文献信息

• Inverse electron demand diels-alder reaction of 3-carbomethoxy-2-pyrones with 1,1-dimethoxyethylene: a simple and mild method of aryl annulation
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85651-8

  日期：1982.1

  A simple process for aryl annulation based on the inverse electron demand Diels-Alder reaction of 5,6-substituted-3-carbomethoxy-2-pyrones with 1,1-dimethoxyethylene is described.

  描述了基于5,6-取代的-3-羰基甲氧基-2-吡喃酮与1,1-二甲氧基乙烯的电子反需求Diels-Alder反应的芳基环化的简单方法。
• BOGER, D. L.;MULLICAN, M. D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 44, 4551-4554
  作者：BOGER, D. L.、MULLICAN, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, and pyrogallol annulation. Regiospecific total synthesis of sendaverine and a preparation of 6,7-benzomorphans
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1021/jo00195a033

  日期：1984.10