(Cyclohex-2-enyloxy)-dimethyl-phenyl-silane | 127813-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Cyclohex-2-enyloxy)-dimethyl-phenyl-silane
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-yloxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 127813-25-6
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: GVTWAFWXEXSWFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Cyclohex-2-enyloxy)-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-加成产物的布鲁克重排，向环α，β-不饱和酮中添加1,2-二甲基（苯基）甲硅烷基锂，并形成环甲硅烷基烯醇醚的区域特异性生成

  摘要：

  已开发出非常方便的两步法用于环状甲硅烷基烯醇醚的区域专一性合成，包括将二甲基（苯基）甲硅烷基锂1,2-加成到环状α，β-不饱和酮上，然后用四氢呋喃处理所得甲硅烷基甲醇。在25°C下在THF中催化量的NaH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94639-2

文献信息

• Transition metal catalysis in fluorous media: extension of a new immobilization principle to biphasic and monophasic rhodium-catalyzed hydrosilylations of ketones and enones
  作者：Long V. Dinh、J.A. Gladysz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01924-3

  日期：1999.12

  (biphasic conditions, 60°C) or hexanes or ether (monophasic conditions, 28–60°C) solutions of PhMe2SiH and cyclic enones or ketones. Samples are cooled to room temperature or −30°C, and simple organic/fluorous phase separations remove products from the catalyst, which can be directly reused without loss of activity.

  标题方案利用ClRh [P（CH 2 CH 2（CF 2）n -1 CF 3）3 ]（in3）（n = 6，8; 0.8-0.2 mol％）和甲苯的CF 3 C 6 F 11溶液PhMe 2 SiH和环状烯酮或酮（双相条件，60°C）或己烷或乙醚（单相条件，28–60°C）溶液。将样品冷却至室温或-30°C，简单的有机/氟相分离从催化剂中除去产物，这些产物可直接重复使用而不会损失活性。
• Monophasic and biphasic hydrosilylations of enones and ketones using a fluorous rhodium catalyst that is easily recycled under fluorous–organic liquid–liquid biphasic conditions
  作者：Long V. Dinh、John A. Gladysz

  DOI：10.1039/b415344h

  日期：——

  which have very high affinities for fluorous liquid phases. Reactions of the enones are conducted with 0.80 mol% 1 at 60 °C under biphasic conditions in CF3C6F11–toluene or monophasic conditions in CF3C6F11–hexanes. The reactions are faster under the latter conditions and the catalyst and products are efficiently separated at lower temperatures under biphasic conditions. Distillations of the non-fluorous

  PhMe 2 SiH的添加2-环己烯-1-酮， 2-环戊烯-1-一， 4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮， 和 环己酮（11）由铑络合物ClRh [P（CH 2 CH 2（CF 2）n - 1 CF 3）3 ] 3 （1 ; n = 6，8 ）催化，它们对氟液相具有很高的亲和力。的反应烯酮在0.8 3 mol％ 1于60°C在双相条件下于CF 3 C 6 F 11中进行–甲苯或在CF 3 C 6 F 11-己烷中的单相条件。在后一种条件下反应更快，并且催化剂并在双相条件下在较低温度下有效分离产品。蒸馏无氟相可得到1，4-和1,2-氢硅烷化产物的混合物（> 99-92∶ <1-8），产率为93-88％。将含催化剂的CF 3 C 6 F 11相循环两次，得到相似的结果。在类似条件下（0.2 mol％1）在28和40°C下研究 11的反应，得到环己基二甲基苯基甲硅烷基醚。速率曲线显示了第一个循环
• KOREEDA, MASATO;KOO, SANGHO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 831-834
  作者：KOREEDA, MASATO、KOO, SANGHO

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Addition of dimethyl(phenyl)silyllithium to cyclic α,β-unsaturated ketones and regiospecific generation of cyclic silyl enol ethers through brook rearrangement of the 1,2-addition products
  作者：Masato Koreeda、Sangho Koo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94639-2

  日期：1990.1

  A highly convenient two-step sequence for the regiospecific synthesis of cyclic silyl enol ethers has been developed involving the 1,2-addition of dimethyl(phenyl)silyllithium to cyclic α,β-unsaturated ketones followed by the treatment of the resulting silyl carbinols with a catalytic amount of NaH in THF at 25 °C.

  已开发出非常方便的两步法用于环状甲硅烷基烯醇醚的区域专一性合成，包括将二甲基（苯基）甲硅烷基锂1,2-加成到环状α，β-不饱和酮上，然后用四氢呋喃处理所得甲硅烷基甲醇。在25°C下在THF中催化量的NaH。