(S)-2,3-dihydro-4,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-2-thione | 1020070-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-2,3-dihydro-4,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-2-thione
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 1020070-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: VDYFRRXAMGDCDX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-phenylethyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide 、 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(S)-2,3-dihydro-4,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1-苯基乙胺衍生的光学活性1-（1-苯基乙基）-1 H-咪唑†

  摘要：

  （R）-或（S）-1-苯基乙胺（6），甲醛和α-（羟基亚氨基）酮5（即3-（羟基亚氨基）丁丹-2-酮（5a）或2-（羟基亚氨基）-1，2-二苯基乙酮（5b）以高产率得到相应的对映体纯的1-（1-苯基乙基）-1 H-咪唑3-氧化物7（方案2和3）。反应在MeOH或AcOH中进行。N氧化物平稳转化为旋光性1-（1-苯乙基）-1 H-咪唑10和2,3-二氢-1-（1-苯乙基）-1 ħ咪唑-2-硫酮11通过治疗来实现7与阮内-Ni和2,2,4,4-四甲基-3- thioxocyclobutanone（12）（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890028

文献信息

• Synthesis of Optically Active 1-(1-Phenylethyl)-1H-imidazoles Derived from 1-Phenylethylamine
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Mucha、Katarzyna Urbaniak、Karolina Broda、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200890028

  日期：2008.2

  enantiomerically pure 1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole 3-oxide 7 in high yield (Schemes 2 and 3). The reactions are carried out either in MeOH or in AcOH. Smooth transformations of the N-oxides into optically active 1-(1-phenylethyl)-1H-imidazoles 10 and 2,3-dihydro-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-2-thiones 11 are achieved by treatment of 7 with Raney-Ni and 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone (12),

  （R）-或（S）-1-苯基乙胺（6），甲醛和α-（羟基亚氨基）酮5（即3-（羟基亚氨基）丁丹-2-酮（5a）或2-（羟基亚氨基）-1，2-二苯基乙酮（5b）以高产率得到相应的对映体纯的1-（1-苯基乙基）-1 H-咪唑3-氧化物7（方案2和3）。反应在MeOH或AcOH中进行。N氧化物平稳转化为旋光性1-（1-苯乙基）-1 H-咪唑10和2,3-二氢-1-（1-苯乙基）-1 ħ咪唑-2-硫酮11通过治疗来实现7与阮内-Ni和2,2,4,4-四甲基-3- thioxocyclobutanone（12）（方案4）。