4,6-Diamino-1,2-diphenyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazin | 17944-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-Diamino-1,2-diphenyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazin
• 英文别名: 4.6-Diamino-1.2-diphenyl-1.2-dihydro-s-triazin；1,6-diphenyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；1,6-diphenyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazine-2,4-diyldiamine；1,6-Diphenyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazin-2,4-diyldiamin；1,2-diphenyl-2H-1,3,5-triazine-4,6-diamine
• CAS: 17944-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅
• 分子量: 265.318
• InChiKey: GWOLNTNSXCWRKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Diamino-1,2-diphenyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N²,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  6,N2-Diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamines：合成、抗增殖活性和 3D-QSAR 建模

  摘要：

  包含 126 种化合物的库，其中 6, N 2-diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 支架是使用一锅微波辅助方法从现成的氰基胍、芳香醛和芳胺制备的。这些试剂在盐酸存在下的三组分缩合之后用碱处理，这促进了二氢三嗪环的重排及其脱氢芳构化。使用三种乳腺癌细胞系评估了所制备化合物的抗增殖特性。在三阴性 MDA-MB231 乳腺癌细胞的生长抑制中获得了最有希望的结果。活性化合物对癌细胞也具有选择性，并且不影响非癌性 MCF-10A 乳腺细胞系的生长。分析系列内的构效关系，

  DOI：

  10.1039/d0ra00643b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 二聚氰胺 在 盐酸 作用下， 生成 4,6-Diamino-1,2-diphenyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazin
  参考文献：
  名称：

  Carrington et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1017,1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical and Biological Studies on 1,2-Dihydro-s-triazines. II. Three-Component Synthesis¹
  作者：EDWARD J. MODEST

  DOI：10.1021/jo01107a001

  日期：1956.1
• Chemical and Biological Studies on 1,2-Dihydro-s-triazines. III. Two-Component Synthesis^1,2
  作者：EDWARD J. MODEST、PHILIP LEVINE

  DOI：10.1021/jo01107a002

  日期：1956.1
• Carrington et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1017,1026
  作者：Carrington et al.

  DOI：——

  日期：——
• 6,<i>N</i>²-Diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamines: synthesis, antiproliferative activity and 3D-QSAR modeling
  作者：Ahmad Junaid、Felicia Phei Lin Lim、Lay Hong Chuah、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/d0ra00643b

  日期：——

  scaffold was prepared using a one-pot, microwave-assisted method from readily available cyanoguanidine, aromatic aldehydes and arylamines. The three-component condensation of these reagents in the presence of hydrochloric acid was followed by the treatment with a base, which promoted a rearrangement of the dihydrotriazine ring and its dehydrogenative aromatization. The antiproliferative properties of

  包含 126 种化合物的库，其中 6, N 2-diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 支架是使用一锅微波辅助方法从现成的氰基胍、芳香醛和芳胺制备的。这些试剂在盐酸存在下的三组分缩合之后用碱处理，这促进了二氢三嗪环的重排及其脱氢芳构化。使用三种乳腺癌细胞系评估了所制备化合物的抗增殖特性。在三阴性 MDA-MB231 乳腺癌细胞的生长抑制中获得了最有希望的结果。活性化合物对癌细胞也具有选择性，并且不影响非癌性 MCF-10A 乳腺细胞系的生长。分析系列内的构效关系，