(S)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-sulfanyl-4-penten-1-ol | 501365-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-sulfanyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-ene-2-thiol
• CAS: 501365-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₈OSSi
• 分子量: 356.604
• InChiKey: PJRCNKAIAJYINX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-sulfanyl-4-penten-1-ol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到(2S,4S)-[(2-tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-iodo-tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  亲电促进硫醚化立体选择性合成同手性取代的四氢噻吩

  摘要：

  在本文中，我们研究了 2-sulfanyl-4-penten-1-ol 和 1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物的亲电子促进环化作为制备环状硫化物的一种方法。该反应是完全化学选择性的，并且总是通过硫中心的活化来进行。2-sulfanyl-4-penten-1-ol 衍生物的反应以 5-endo 模式进行。不饱和硫醇 6 经历碘促进的环硫醚化，以中等产率和优异的区域和立体选择性得到四氢噻吩 9。然而，当反应从苄基硫醚 7 开始时，会以良好的产率获得 9 和 10 的非对映异构体混合物。不饱和硫代乙酸酯 5 的硒促进环化提供硒基四氢噻吩 12 或硫烷基乙酸酯 13，这取决于所使用的硒试剂。另一方面，1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物 23-25 的亲电试剂诱导环化取决于所使用的亲电试剂。由于6-内环化、脱氢碘化和氧化，苄基硫醚25的碘硫醚化随后氧化得到不饱和砜26。相比之下，24

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<209::aid-ejoc209>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-sulfanyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亲电促进硫醚化立体选择性合成同手性取代的四氢噻吩

  摘要：

  在本文中，我们研究了 2-sulfanyl-4-penten-1-ol 和 1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物的亲电子促进环化作为制备环状硫化物的一种方法。该反应是完全化学选择性的，并且总是通过硫中心的活化来进行。2-sulfanyl-4-penten-1-ol 衍生物的反应以 5-endo 模式进行。不饱和硫醇 6 经历碘促进的环硫醚化，以中等产率和优异的区域和立体选择性得到四氢噻吩 9。然而，当反应从苄基硫醚 7 开始时，会以良好的产率获得 9 和 10 的非对映异构体混合物。不饱和硫代乙酸酯 5 的硒促进环化提供硒基四氢噻吩 12 或硫烷基乙酸酯 13，这取决于所使用的硒试剂。另一方面，1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物 23-25 的亲电试剂诱导环化取决于所使用的亲电试剂。由于6-内环化、脱氢碘化和氧化，苄基硫醚25的碘硫醚化随后氧化得到不饱和砜26。相比之下，24

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<209::aid-ejoc209>3.0.co;2-s