1-Methoxy-2,8-dioxacyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid methyl ester | 287107-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-Methoxy-2,8-dioxacyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methoxyfuro[3,4-b][1]benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 287107-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: CKXNINNGPBPXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-3-戊酮 、 1-Methoxy-2,8-dioxacyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid methyl ester 在 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到5,9-Epoxy-9-methoxy-6,8-dimethyl-7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-10-oxabenzo[a]azulene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,4- b ]苯并呋喃：合成与反应

  摘要：

  从...开始 香豆素（1）使用Hamaguchi–Ibata方法合成了呋喃[3,4- b ]苯并呋喃4。分子间Diels–Alder反应提供5–8化合物。在[4 + 3]中，与氧基烯丙基化合物9的环加成反应得到。该Ç -annulated呋喃 16a（原位）和16b已通过类似的方法从10a，b开始制备。在分子内Diels–Alder反应中，获得化合物17a，b。报道了使用半经验方法（AM1，PM3）和密度泛函理论方法（B3LYP / 6-31G *）对呋喃[3,4- b ]苯并呋喃在分子间和分子内Diels-Alder反应中反应性的计算研究。

  DOI：

  10.1039/b000619j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(methoxycarbonyl)coumaran-3-acetate 在 dirhodium tetraacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-羧基苯磺叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-Methoxy-2,8-dioxacyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,4- b ]苯并呋喃：合成与反应

  摘要：

  从...开始 香豆素（1）使用Hamaguchi–Ibata方法合成了呋喃[3,4- b ]苯并呋喃4。分子间Diels–Alder反应提供5–8化合物。在[4 + 3]中，与氧基烯丙基化合物9的环加成反应得到。该Ç -annulated呋喃 16a（原位）和16b已通过类似的方法从10a，b开始制备。在分子内Diels–Alder反应中，获得化合物17a，b。报道了使用半经验方法（AM1，PM3）和密度泛函理论方法（B3LYP / 6-31G *）对呋喃[3,4- b ]苯并呋喃在分子间和分子内Diels-Alder反应中反应性的计算研究。

  DOI：

  10.1039/b000619j

表征谱图