9-叔-丁基-3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 | 13483-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-叔-丁基-3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷
• 英文名称: 9-tert-butyl-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: 9-Tert-butyl-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 13483-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: ITAQXRNYXMMCPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  263.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-叔-丁基-3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）在温和碱性条件下催化缩醛和缩酮的脱保护。

  摘要：

  各种缩醛和缩酮的平滑定量脱保护[Eq。（一种）; R，R（1）=烷基，芳基，H]在中性至弱碱性条件下用催化量的硝酸铈铵（CAN）实现。反应条件与各种敏感的官能团相容，并且醛可以从缩醛中释放出来而不会被氧化为相应的羧酸。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3207::aid-anie3207>3.0.co;2-i

文献信息

• Cerium(IV)-Catalyzed Deprotection of Acetals and Ketals under Mildly Basic Conditions
  作者：István E. Markó、Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3207::aid-anie3207>3.0.co;2-i

  日期：1999.11.2

  Smooth and quantitative deprotection of a wide range of acetals and ketals [Eq. (a); R, R(1)=alkyl, aryl, H] under neutral to mildly basic conditions was achieved with catalytic quantities of cerium ammonium nitrate (CAN). The reaction conditions are compatible with a variety of sensitive functional groups, and aldehydes can be liberated from acetals without being oxidized to the corresponding carboxylic

  各种缩醛和缩酮的平滑定量脱保护[Eq。（一种）; R，R（1）=烷基，芳基，H]在中性至弱碱性条件下用催化量的硝酸铈铵（CAN）实现。反应条件与各种敏感的官能团相容，并且醛可以从缩醛中释放出来而不会被氧化为相应的羧酸。
• Evidence for oxacarbenium ion intermediates in the Lewis acid promoted cleavage of spirocyclic dioxanes
  作者：Lee A. Newitt、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/a701764b

  日期：——

  Studies on the Lewis acid mediated cleavage of spiro-1,3-dioxanes indicate that this process proceeds via an oxacarbenium ion intermediate. With the correct choice of nucleophile and Lewis acid, high selectivities can be obtained.

  关于路易斯酸介导的螺吲哚-1,3-二氧烷断裂的研究表明，该过程通过一个氧碳正离子中间体进行。通过正确选择亲核试剂和路易斯酸，可以获得高选择性。
• Observations on the generation of organozinc carbenoids from acetals and ketals
  作者：William B. Motherwell、Donogh J.R. O'Mahony、Matthew E. Popkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01001-6

  日期：1998.7

  The use of acetals and ketals as direct precursors for organozinc carbenoid chemistry is illustrated by their direct conversion to alkenes in a one pot operation. Aryl acetals can also be used as precursors for the cyclopropanation of cyclohexene.

  通过一锅操作将乙缩醛和缩酮直接转化为烯烃，可以说明乙缩醛和缩酮作为有机锌类化学物质的直接前体的用途。芳基缩醛也可以用作环己烯的环丙烷化的前体。
• Grosu, Ion; Camacho, Del Carmen Brigida; Toscano, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 775 - 781
  作者：Grosu, Ion、Camacho, Del Carmen Brigida、Toscano, Alfredo、Ple, Gerard、Mager, Sorin、Martinez, Roberto、Gavino, Ruben Ramirez

  DOI：——

  日期：——
• Mild and chemoselective catalytic deprotection of ketals and acetals using cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck、István E Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.002

  日期：2003.11

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is a powerful, though mild, reagent for the efficient and selective removal of a range of ketals and acetals. This novel deprotection method requires only catalytic amounts of CAN and tolerates a variety of functional and protecting groups. Mechanistic insights suggest that the Ce(IV) salts act as unique Lewis acids and not as redox active species.

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。