9-苄基-9-氮杂双环[5.3.1]十一烷-11-酮 | 1193388-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 9-苄基-9-氮杂双环[5.3.1]十一烷-11-酮
• 英文名称: 9-benzyl-9-aza-bicyclo[5.3.1]undecan-11-one
• 英文别名: 9-benzyl-9-azabicyclo[5.3.1]undecan-11-one
• CAS: 1193388-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• mdl: MFCD13618347
• 分子量: 257.376
• InChiKey: CAKHVQISVLHFSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基-9-氮杂双环[5.3.1]十一烷-11-酮 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到9-benzyl-9,11-diaza-bicyclo[5.3.2]dodecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过Schmidt反应合成桥联的1,4-二氮杂苯衍生物

  摘要：

  制备了一系列 在一个氮原子上被选择性保护的桥接的1，4-二氮杂庚烷（即，二氮杂双环[ n .3.2]烷烃，n = 3-5），可通过相应的施密特重排，将其应用于药物设计酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.121
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₂₀N₂ 生成 9-苄基-9-氮杂双环[5.3.1]十一烷-11-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Schmidt反应合成桥联的1,4-二氮杂苯衍生物

  摘要：

  制备了一系列 在一个氮原子上被选择性保护的桥接的1，4-二氮杂庚烷（即，二氮杂双环[ n .3.2]烷烃，n = 3-5），可通过相应的施密特重排，将其应用于药物设计酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.121

文献信息

• An Approach to Azabicyclo[n.3.1]alkanes by Double Mannich Reaction
  作者：Oleksandr Grygorenko、Andrey Mityuk、Aleksandr Denisenko、Oleksandr Dacenko、Pavel Mykhailiuk、Dmitriy Volochnyuk、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1217137

  日期：2010.2

  Chlorotrimethylsilane-promoted double Mannich annulation of ketones using N,N-bis(methoxymethyl)benzylamine has been explored. It has been shown that the structure of the substrate drastically influenced the outcome of the reaction. The method allows azabicyclo[n.3.1]alkane derivatives (n = 2-5) to be obtained in good yields.

  研究人员探索了以 N,N-双（甲氧基甲基）苄胺为原料，由三甲基氯硅烷促进的酮类化合物双曼尼希环化反应。结果表明，底物的结构对反应结果有很大影响。通过这种方法可以获得氮杂双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 2-5），而且产率很高。