1-[3-C-(bromomethyl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-5-O-(4-methoxytriphenylmethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil | 377773-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[3-C-(bromomethyl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-5-O-(4-methoxytriphenylmethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S)-4-(bromomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 377773-04-1
• 化学式: C₃₆H₄₃BrN₂O₆Si
• 分子量: 707.737
• InChiKey: FLRLUCCSXZUGOU-NXTVQBOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 1-[3-C-(bromomethyl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-5-O-(4-methoxytriphenylmethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil 在 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到triethylammonium 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytriphenylmethyl)uridine 3'-C-methylenephosphinate
  参考文献：
  名称：

  3'-C-卤甲基和 3'-C-磺酰基甲基尿苷与次膦酸衍生物的反应 - 合成含有 3'-C-亚甲基膦酸酯键的寡核苷酸的结构单元

  摘要：

  已开发出一种合成核苷 3'-C-亚甲基次膦酸酯的有效方法，这是寡聚（核糖核苷亚甲基膦酸酯）的构建单元。用 3'-脱氧-3-C-（碘甲基）尿苷处理双（三甲基甲硅烷基）次磷酸酯（BTSP）导致取代得到相应的 3'-C-亚甲基次膦酸酯，并导致碘甲基基团的还原得到尿苷3'-脱氧-3'-C-甲基衍生物。溶剂和温度的优化使置换/还原比最多为 5:4。然而，通过使用三氟甲磺酰基离去基团和进一步优化反应条件，三乙铵 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3'-脱氧-5'-O-(4-甲氧基三苯基甲基)尿苷-3'-以93%的分离产率获得C-亚甲基次膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1509::aid-ejoc1509>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以73%的产率得到1-[3-C-(bromomethyl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-5-O-(4-methoxytriphenylmethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-C-卤甲基和 3'-C-磺酰基甲基尿苷与次膦酸衍生物的反应 - 合成含有 3'-C-亚甲基膦酸酯键的寡核苷酸的结构单元

  摘要：

  已开发出一种合成核苷 3'-C-亚甲基次膦酸酯的有效方法，这是寡聚（核糖核苷亚甲基膦酸酯）的构建单元。用 3'-脱氧-3-C-（碘甲基）尿苷处理双（三甲基甲硅烷基）次磷酸酯（BTSP）导致取代得到相应的 3'-C-亚甲基次膦酸酯，并导致碘甲基基团的还原得到尿苷3'-脱氧-3'-C-甲基衍生物。溶剂和温度的优化使置换/还原比最多为 5:4。然而，通过使用三氟甲磺酰基离去基团和进一步优化反应条件，三乙铵 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3'-脱氧-5'-O-(4-甲氧基三苯基甲基)尿苷-3'-以93%的分离产率获得C-亚甲基次膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1509::aid-ejoc1509>3.0.co;2-x

文献信息

• 10.1081/ncn-100002562
  作者：Winqvist、Stroemberg

  DOI：10.1081/ncn-100002562

  日期：——
• Reactions of 3′-C-Halomethyl and 3′-C-Sulfonylmethyl Uridines with Phosphinic Acid Derivatives − Synthesis of Building Blocks for Oligonucleotides Containing 3′-C-Methylenephosphonate Linkages
  作者：Anna Winqvist、Roger Strömberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1509::aid-ejoc1509>3.0.co;2-x

  日期：2002.5

  method for the synthesis of nucleoside 3′-C-methylenephosphinates, building blocks for oligo(ribonucleoside methylenephosphonate)s, has been developed. Treatment of bis(trimethylsilyl)hypophosphite (BTSP) with a 3′-deoxy-3-C-(iodomethyl)uridine resulted both in substitution to give the corresponding 3′-C-methylenephosphinate and in reduction of the iodomethyl group to afford the uridine 3′-deoxy-3′-C-methyl

  已开发出一种合成核苷 3'-C-亚甲基次膦酸酯的有效方法，这是寡聚（核糖核苷亚甲基膦酸酯）的构建单元。用 3'-脱氧-3-C-（碘甲基）尿苷处理双（三甲基甲硅烷基）次磷酸酯（BTSP）导致取代得到相应的 3'-C-亚甲基次膦酸酯，并导致碘甲基基团的还原得到尿苷3'-脱氧-3'-C-甲基衍生物。溶剂和温度的优化使置换/还原比最多为 5:4。然而，通过使用三氟甲磺酰基离去基团和进一步优化反应条件，三乙铵 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-3'-脱氧-5'-O-(4-甲氧基三苯基甲基)尿苷-3'-以93%的分离产率获得C-亚甲基次膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany,