9N-三苯甲基鸟嘌呤 | 374678-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 9N-三苯甲基鸟嘌呤
• 英文名称: 9-(triphenylmethyl)guanine
• 英文别名: 9N-Trityl Guanine；2-amino-9-trityl-1H-purin-6-one
• CAS: 374678-33-8
• 化学式: C₂₄H₁₉N₅O
• 分子量: 393.448
• InChiKey: JPRZNDHSBUBJNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  611.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9N-三苯甲基鸟嘌呤 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N7-[(2-羟基乙氧基)甲基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗DNA病毒和/或逆转录病毒的药物。

  摘要：

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及

  DOI：

  10.1021/jm010216r
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 9N-三苯甲基鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗DNA病毒和/或逆转录病毒的药物。

  摘要：

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及

  DOI：

  10.1021/jm010216r

文献信息

• Antiviral compounds
  申请人：——

  公开号：US20040002475A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  This invention relates to purine compounds of formula (I): 1 R 1 is NH 2 or OH; R 2 is H or NH 2 ; R 3 is H or alkyl; each of m and n, independently, is 1, 2, 3, or 4; X is O, S, or NH; and Y is H, halogen, OR a , P(O)(OR a ) 2 , or P(O)(OR a )(OR b ), in which R a is H, alkyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, heterocyclyl, and R b is 2 wherein A is adenine, guanine, cytosine, uracil, or thymine; R c is H or OH; R d is H or alkyl; R e is H, alkyl, or 5-ethylidene-(3,4-dialkoxyl)-furan-2-one; provided that if R 1 is NH 2 , R 2 is H; and if R 1 is OH, R 2 is NH 2 .

  这项发明涉及式(I)的嘌呤化合物：1R1为NH2或OH；R2为H或NH2；R3为H或烷基；m和n中的每一个独立地为1、2、3或4；X为O、S或NH；Y为H、卤素、ORa、P(O)(ORa)2或P(O)(ORa)(ORb)，其中Ra为H、烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基，Rb为2；其中A为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶；Rc为H或OH；Rd为H或烷基；Re为H、烷基或5-乙基亚-（3,4-二烷氧基）-呋喃-2-酮；前提是如果R1为NH2，则R2为H；如果R1为OH，则R2为NH2。
• US6825348B2
  申请人：——

  公开号：US6825348B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• [EN] NOVEL SYNTHESIS OF 2'-"UP" FLUORINATED 2''-DEOXY-ARABINOFURANOSYLPURINES
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1992011276A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) The present invention provides a compound having structure (I) or (II), wherein R1 is hydrogen, benzyl, or a substituted benzyl group; X is hydrogen, a fluoro, an amino, or a substituted amino group; Y is hydrogen, a methoxy, a methylthio, a benzylthio, an isopropyl, a chloro, an amino, or a substituted amino group; Y' is an oxo or a thio group; and Z is hydrogen, a hydroxy, a methoxy, a halogen, an amino, or a substituted amino group. The present invention also provides processes for synthesizing a compound having the above-identified structure as well as the intermediate compounds produced thereby.(FR) L'invention se rapporte à un composé ayant la structure (I) ou (II), où R1 représente l'hydrogène, un benzyle ou un groupe benzyle substitué; X représente l'hydrogène, un fluoro, un amino ou un groupe amino substitué; Y représente l'hydrogène, un méthoxy, un méthylthio, un benzylthio, un isopropyle, un chloro, un amino ou un groupe amino substitué; Y' représente un oxo ou un group thio; et Z représente l'hydrogène, un hydroxy, un méthoxy, un halogène, un amino ou un groupe amino substitué. L'invention se rapporte également à des procédés de synthèse d'un composé ayant la structure précitée ainsi qu'à des composés intermédiaires ainsi produits.