1-trichlorosilyloxy-1-heptene | 422321-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-trichlorosilyloxy-1-heptene
• 英文别名: Trichloro[(hept-1-en-1-yl)oxy]silane；trichloro(hept-1-enoxy)silane
• CAS: 422321-05-9
• 化学式: C₇H₁₃Cl₃OSi
• 分子量: 247.624
• InChiKey: TWZVTPJYNTZHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-trichlorosilyloxy-1-heptene 在 chiral 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine-derived phosphoramidite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]heptanal 、 (S)-2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-heptanal 、 (R)-2-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-heptanal 、 (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]heptanal
  参考文献：
  名称：

  The First Catalytic, Diastereoselective, and Enantioselective Crossed-Aldol Reactions of Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4759::aid-anie4759>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(hept-1-en-1-yloxy)trimethylsilane 在 甲基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以49%的产率得到1-trichlorosilyloxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  手性氧化膦BINAPO作为路易斯碱催化剂，用于三氯甲硅烷基化合物的不对称烯丙基化和羟醛反应

  摘要：

  由手性膦BINAP容易制备的手性膦氧化物BINAPO在三氯甲硅烷基化合物通过高价硅酸盐中间体的反应中表现出良好的催化活性。在催化量的BINAPO存在下，醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应使烯丙基化的加合物具有良好的对映选择性（最高79％ee），其中二异丙基乙胺和四丁基碘化铵作为添加剂的组合对于加速催化循环至关重要。31氧化膦的1 P NMR分析表明，胺促进了氧化膦从硅原子上的解离。BINAPO还促进了二异丙基乙胺作为添加剂存在下醛与三氯甲硅烷基烯醇醚的对映体选择性醛醇缩合反应，从而以高非对映体和对映体选择性（最高syn / anti = 1 / 25，96％ee（anti））提供了相应的醛醇加合物。）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.014

文献信息

• The First Catalytic, Diastereoselective, and Enantioselective Crossed-Aldol Reactions of Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4759::aid-anie4759>3.0.co;2-g

  日期：2001.12.17
• Chiral phosphine oxide BINAPO as a Lewis base catalyst for asymmetric allylation and aldol reaction of trichlorosilyl compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Shunichi Hashimoto、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.014

  日期：2007.4

  Chiral phosphine oxide BINAPO, which was readily prepared from chiral phosphine BINAP, exhibited good catalytic activities in the reaction of trichlorosilyl compounds via hypervalent silicate intermediates. The allylation of aldehydes with allyltrichlorosilanes in the presence of a catalytic amount of BINAPO gave the allylated adducts in good enantioselectivities (up to 79% ee) wherein a combination

  由手性膦BINAP容易制备的手性膦氧化物BINAPO在三氯甲硅烷基化合物通过高价硅酸盐中间体的反应中表现出良好的催化活性。在催化量的BINAPO存在下，醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应使烯丙基化的加合物具有良好的对映选择性（最高79％ee），其中二异丙基乙胺和四丁基碘化铵作为添加剂的组合对于加速催化循环至关重要。31氧化膦的1 P NMR分析表明，胺促进了氧化膦从硅原子上的解离。BINAPO还促进了二异丙基乙胺作为添加剂存在下醛与三氯甲硅烷基烯醇醚的对映体选择性醛醇缩合反应，从而以高非对映体和对映体选择性（最高syn / anti = 1 / 25，96％ee（anti））提供了相应的醛醇加合物。）。