(4-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-phosphonic acid dimethyl ester | 135217-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (4-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 3-dimethoxyphosphoryl-7-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 135217-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₃O₆P
• 分子量: 272.194
• InChiKey: OFIFCLQNVURBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 silver(l) oxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-methoxy-2,3-dimethoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  An Annulation Reaction to Naphthalene-1,4-diols Using Dimethyl Phthalide-3-phosphonates.

  摘要：

  描述了一种从二甲基苯二酸酯-3-膦酸酯和电子缺乏的烯烃中选择性合成萘环体系的区域选择性环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.968
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-N,N-二乙基苯酰胺-2-甲醛 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates

  摘要：

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25807

文献信息

• Synthesis of 3-(1'-Indanylidene)phthalides via Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates and Their Conversion to the BCDE Ring Part of Fredericamycin A
  作者：Mitsuaki Watanabe、Hitoshi Morimoto、Sunao Furukawa

  DOI：10.3987/com-93-6539

  日期：——

  Wittig-Horner reaction of dimethyl phthalide-3-phosphonates with 1-indanones in the presence of bases was investigated. The3-(1'-indanylidene)phthalides obtained above were transformed into dibenzo-1,4-diketospiro[4,4]nonanes, the BCDE ring system of frederocamycin A, by consecutive treatments with diisobutylaluminum hydride and pyridinium dichromate.
• A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates
  作者：Mitsuaki Watanabe、Saori Ijichi、Sunao Furukawa

  DOI：10.1055/s-1993-25807

  日期：——

  Dimethyl phthalide-3-phosphonates having various substituents on the benzene ring were regioselectively synthesized by the reaction of N,N-diethyl-2-formylbenzamides with tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite followed by treatment with methanesulfonic acid. N,N-Diethyl-2-formylbenzamides were regioselectively prepared by ortho lithiation-formylation of the corresponding benzamides.

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。
• An Annulation Reaction to Naphthalene-1,4-diols Using Dimethyl Phthalide-3-phosphonates.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Hitoshi MORIMOTO、Kayoko NOGAMI、Saori IJICHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.968

  日期：——

  A regioselective annulation to naphthalene ring systems from dimethyl phthalide-3-phosphonates and electron-deficient olefins is described.

  描述了一种从二甲基苯二酸酯-3-膦酸酯和电子缺乏的烯烃中选择性合成萘环体系的区域选择性环化反应。