ethyl (3R,4S)-1-(phenylmethyl)-3-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]piperidine-4-carboxylate | 1310359-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (3R,4S)-1-(phenylmethyl)-3-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-1-benzyl-3-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxypiperidine-4-carboxylate
• CAS: 1310359-01-3
• 化学式: C₂₅H₂₈F₃NO₅
• 分子量: 479.496
• InChiKey: JKSHBIZEMHTYET-AWRGLXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-氧杂-4-哌啶甲酸乙酯 在 吡啶 、 ((-)-(1S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis[diphenylphosphine-κP])chloro[(1,2,3,4,5,6-η)-1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene]ruthenium(1+) chloride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 ethyl (3R,4S)-1-(phenylmethyl)-3-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二恶英-9-氮杂-3-磷酸环钙蛋白3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 9-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-9-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 7-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷基制备[4,5 - c ]吡啶2-氧化物）（ee> 99％）并充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体，对映体纯的1-苄基3-羟基哌啶4-羧酸乙酯和1-苄基3-羟基哌啶-4-甲醇分配而得。作为乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，标题化合物代表乙酰胆碱模拟物，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。通过动力学方法确定，所有化合物都是该酶的中度不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000457