broussonetine J₂ | 215117-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: broussonetine J₂
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[(7S,8S)-7,8-dihydroxy-8-[(2R)-piperidin-2-yl]octyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 215117-23-0
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 360.494
• InChiKey: ZKIXVIVMKROOOR-DOLDXLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  broussonetine J₂ 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Broussonetia Species. IV. Two New Pyrrolidinyl Piperidine Alkaloids, Broussonetines I and J, from Broussonetia kazinoki SIEB.

  摘要：

  从木棉（Broussonetia kazinoki SIEB.）的树枝中分离出两种新的吡咯烷基哌啶生物碱，分别命名为Broussonetines I和J。通过光谱和化学方法，Broussonetines I和J分别被确定为（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（1）和（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基-1-乙酰基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1416
• 作为产物：
  描述：

  broussonetine J 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以30 mg的产率得到broussonetine J₂
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Broussonetia Species. IV. Two New Pyrrolidinyl Piperidine Alkaloids, Broussonetines I and J, from Broussonetia kazinoki SIEB.

  摘要：

  从木棉（Broussonetia kazinoki SIEB.）的树枝中分离出两种新的吡咯烷基哌啶生物碱，分别命名为Broussonetines I和J。通过光谱和化学方法，Broussonetines I和J分别被确定为（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（1）和（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基-1-乙酰基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1416

文献信息

• Total Synthesis and Glycosidase Inhibition of Broussonetine I and J₂
  作者：Hui Zhao、Atsushi Kato、Kasumi Sato、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/jo4010553

  日期：2013.8.16

  The first total synthesis of both broussonetine I and J2 together with their enantiomers have been accomplished via the same synthetic route through 18 and 16 steps in excellent overall yields (18% and 19%, respectively), starting from R-glyceraldehyde. Broussonetine I was found to be a potent inhibitor of β-glucosidase (IC50 = 2.9 μM), while ent-broussonetine I and ent-broussonetine J2 were found

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。
• Studies on the Constituents of Broussonetia Species. IV. Two New Pyrrolidinyl Piperidine Alkaloids, Broussonetines I and J, from Broussonetia kazinoki SIEB.
  作者：Makio SHIBANO、Satoko NAKAMURA、Masami KUBORI、Katsuhiko MINOURA、Genjiro KUSANO

  DOI：10.1248/cpb.46.1416

  日期：——

  Two new pyrrolidinyl piperidine alkaloids called broussonetines I and J were isolated from the branches of Broussonetia kazinoki SIEB. (Moraceae). Broussonetines I and J were formulated as (2R)-2-(1S, 2S)-1, 2-dihydroxy-8-[(2R, 3R, 4R, 5R)-5-(2-hydroxymethyl-3, 4-dihydroxypyrrolidinyl)octyl}-1-acetylpiperidine (1) and (2R)-2-(1S, 2S)-1, 2-dihydroxy-8-[(2R, 3R, 4R, 5R)-5-(2-hydroxymethyl-3, 4-dihydroxy-1-acetylpyrrolidinyl)]octyl}-1-acetyl-piperidine (2), respectively, by spectroscopic and chemical methods.

  从木棉（Broussonetia kazinoki SIEB.）的树枝中分离出两种新的吡咯烷基哌啶生物碱，分别命名为Broussonetines I和J。通过光谱和化学方法，Broussonetines I和J分别被确定为（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（1）和（2R）-2-（（1S，2S）-1，2-二羟基-8-（（2R，3R，4R，5R）-5-（2-羟甲基-3，4-二羟基-1-乙酰基吡咯烷基）辛基）-1-乙酰基哌啶（2）。