3-(adamantan-1-yl)isoxazol-5(4H)-one | 1259987-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(1-Adamantyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-one；3-(1-adamantyl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1259987-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: YHJWUQSHLUWSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(adamantan-1-yl)isoxazol-5(4H)-one 在 吡啶 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-(adamantan-1-yl)-2H-azirin-2-yl)(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-（2H-Azirine-2-羰基）苯并三唑：合成含吡咯杂环的基石

  摘要：

  开发了一种一锅法制备2 H - azirine-2-羰基苯并三唑，该方法是通过苯并三唑与2 H -azirine-2-羰基氯的反应形成的，该反应是由Fe（II）催化的苯甲酰异构化生成的。 5-氯异恶唑。2 H-叠氮基-2-羰基苯并三唑与1,3-二酮的Co（II）催化反应以中等到良好的产率提供了2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯。碱促进的2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯与醛，酮，异氰酸酯和异硫氰酸酯的碱环合反应提供各种取代的吡咯并[1,2- c ]恶唑和1 H-吡咯并[1,2- c]咪唑衍生物，中等至高收率。这些加合物的6-酰基可被三氟甲磺酸除去，得到进一步的新的吡咯并稠合的O-和N-杂环，如6-未取代的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1（3 H）-和1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮，而1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H当用POCl 3

  DOI：

  10.1039/d0ob00206b
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-金刚烷)-3-氧代丙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到3-(adamantan-1-yl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Chemical Transformations of Adamantyl-Substituted Pyrazolones

  摘要：

  1-Substituted 3-(1-adamantyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ones and 3-(1-adamantyl)-4,5-dihydroiso-xazol-5-one were synthesized by reaction of ethyl 3-(1-adamantyl)-3-oxopropanoate with various hydrazine derivatives and hydroxylamine hydrochloride. Nitrosation of adamantyl-substituted pyrazolones with sodium nitrite in acetic acid gave the corresponding 4-hydroxyimino derivatives. Reactions of 3-(1-adamantyl)-4,5-di-hydro-1H-pyrazol-5-ones and 3-(1-adamantyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-one with aromatic and heterocyclic aldehydes led to the formation of condensation products at position 4 of the heteroring.

  DOI：

  10.1134/s1070428010100209

文献信息

• Synthesis of Isoxazole- and Oxazole-4-carboxylic Acids Derivatives by Controlled Isoxazole-Azirine-Isoxazole/Oxazole Isomerization
  作者：Anna V. Serebryannikova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02536

  日期：2019.12.6

  The first synthesis of isoxazole-4-carboxylic acid derivatives by domino isoxazole-isoxazole isomerization is reported. Fe(II)-catalyzed isomerization of 4-acyl-5-methoxy-/5-aminoisoxazoles (dioxane, 105 °C) leads to the formation of isoxazole-4-carboxylic esters and amides in good yields. 4-Formyl-5-methoxyisoxazoles give methyl oxazole-4-carboxylates under the same reaction conditions. Fe(II)-catalyzed

  报道了通过多米诺骨牌异恶唑-异恶唑异构化的首次合成异恶唑-4-羧酸衍生物。Fe（II）催化的4-酰基-5-甲氧基-/ 5-氨基异恶唑（二恶烷，105°C）的异构化导致形成高收率的异恶唑-4-羧酸酯和酰胺。在相同的反应条件下，4-甲酰基-5-甲氧基异恶唑生成恶唑-4-羧酸甲酯。Fe（II）在较温和的条件下（MeCN，50°C）催化4-酰基-5-甲氧基异恶唑的异构化反应可以制备瞬时的2-酰基-2-（甲氧基羰基）-2H-叠氮基。在催化条件下（二恶烷，105°C）或在非催化热解条件下（邻二氯苯，170°C），叠氮化物定量异构化为异恶唑。
• 1-(2<i>H</i>-Azirine-2-carbonyl)benzotriazoles: building blocks for the synthesis of pyrrole-containing heterocycles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Firuza M. Shakirova、Vladimir A. Bodunov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d0ob00206b

  日期：——

  to good yields. Base-promoted annulations of 2-((benzotriazol-1-yl)carbonyl)pyrroles with aldehydes, ketones, isocyanates and isothiocyanates afford various substituted pyrrolo[1,2-c]oxazole and 1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole derivatives in moderate to high yields. The 6-acyl group of these adducts can be removed by triflic acid, giving further new pyrrolo-fused O- and N-heterocycles, such as 6-unsubstituted

  开发了一种一锅法制备2 H - azirine-2-羰基苯并三唑，该方法是通过苯并三唑与2 H -azirine-2-羰基氯的反应形成的，该反应是由Fe（II）催化的苯甲酰异构化生成的。 5-氯异恶唑。2 H-叠氮基-2-羰基苯并三唑与1,3-二酮的Co（II）催化反应以中等到良好的产率提供了2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯。碱促进的2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯与醛，酮，异氰酸酯和异硫氰酸酯的碱环合反应提供各种取代的吡咯并[1,2- c ]恶唑和1 H-吡咯并[1,2- c]咪唑衍生物，中等至高收率。这些加合物的6-酰基可被三氟甲磺酸除去，得到进一步的新的吡咯并稠合的O-和N-杂环，如6-未取代的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1（3 H）-和1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮，而1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H当用POCl 3
• Synthesis and Some Chemical Transformations of Adamantyl-Substituted Pyrazolones
  作者：K. M. Bormasheva、S. A. Kon’kov、I. K. Moiseev

  DOI：10.1134/s1070428010100209

  日期：2010.10

  1-Substituted 3-(1-adamantyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ones and 3-(1-adamantyl)-4,5-dihydroiso-xazol-5-one were synthesized by reaction of ethyl 3-(1-adamantyl)-3-oxopropanoate with various hydrazine derivatives and hydroxylamine hydrochloride. Nitrosation of adamantyl-substituted pyrazolones with sodium nitrite in acetic acid gave the corresponding 4-hydroxyimino derivatives. Reactions of 3-(1-adamantyl)-4,5-di-hydro-1H-pyrazol-5-ones and 3-(1-adamantyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-one with aromatic and heterocyclic aldehydes led to the formation of condensation products at position 4 of the heteroring.