2,6-dimethyl-1-(oxiranylmethyl)piperidine | 130525-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-(oxiranylmethyl)piperidine
• 英文别名: (2R,6S)-2,6-dimethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)piperidine
• CAS: 130525-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: VQLPBHCJVHJGCQ-ULKQDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基硫代甲烷 、 2,6-dimethyl-1-(oxiranylmethyl)piperidine 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到cis-α-<<(diphenylmethyl)thio>methyl>-2,6-dimethyl-1-piperidineethanol
  参考文献：
  名称：

  α-[[（二芳基甲氧基）甲基] -1-哌啶乙醇的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  评价了一系列α-[（（二芳基甲氧基）甲基] -1-哌啶乙醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团提供了该系列中最好的抗心律不齐药，并且对于长时间作用至关重要。该研究表明，季铵盐对于长时间的作用不是必需的。还显示出抗心律失常活性可以与由这种类型的药物引起的心动过速分开。

  DOI：

  10.1021/jm00105a002
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 (2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以132 g的产率得到2,6-dimethyl-1-(oxiranylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  α-[[（二芳基甲氧基）甲基] -1-哌啶乙醇的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  评价了一系列α-[（（二芳基甲氧基）甲基] -1-哌啶乙醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团提供了该系列中最好的抗心律不齐药，并且对于长时间作用至关重要。该研究表明，季铵盐对于长时间的作用不是必需的。还显示出抗心律失常活性可以与由这种类型的药物引起的心动过速分开。

  DOI：

  10.1021/jm00105a002

文献信息

• HOEFLE, M. L.;BLOUIN, L. T.;FLEMING, R. W.;HASTINGS, S.;HINKLEY, J. M.;ME+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 7-12
  作者：HOEFLE, M. L.、BLOUIN, L. T.、FLEMING, R. W.、HASTINGS, S.、HINKLEY, J. M.、ME+

  DOI：——

  日期：——
• NEUE SUBSTITUIERTE 3-PHENOXY- UND 3-PHENYLALKYLOXY-2-PHENYL-PROPYLAMINE
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1154983A1

  公开（公告）日：2001-11-21
• US6441237B1
  申请人：——

  公开号：US6441237B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE 3-PHENOXY- UND 3-PHENYLALKYLOXY-2-PHENYL-PROPYLAMINE<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED 3-PHENOXY AND 3-PHENYLALKYLOXY-2-PHENYL-PROPYLAMINES<br/>[FR] NOUVELLES 3-PHENOXY ET 3-PHENYLALKYLOXY-2-PHENYL-PROPYLAMINES SUBSTITUEES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2000048987A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  Die vorliegende Patentanmeldung betrifft neue substituierte 3-Phenoxy- bzw. 3-Phenylalkyloxy-2-phenyl-propylamine der allgemeinen Formel (1), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel.