(5Z,7E)-6-tributylstannyl-5,7-dodecadiene | 654650-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (5Z,7E)-6-tributylstannyl-5,7-dodecadiene
• 英文别名: tributyl-[(5Z,7E)-dodeca-5,7-dien-6-yl]stannane
• CAS: 654650-10-9
• 化学式: C₂₄H₄₈Sn
• 分子量: 455.355
• InChiKey: RURMEVKYLCIHLB-OAESVZNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-6-tributylstannyl-5,7-dodecadiene 、 二苯基碘酰氯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(5Z,7E)-6-phenyldodeca-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆化反应，轻松实现立体选择性合成含锡和卤素的双官能1,3-二烯。

  摘要：

  （E）-α-碘乙烯基锡烷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联产生（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 2，将其进行去甲硅烷基化反应得到（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 3的收率很高。（1 E，3 Z）-1-卤-3-（三丁基锡烷基）-取代的1,3-二烯5可以通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆立体合成。3，然后用碘或NBS捕集。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.06.002
• 作为产物：
  描述：

  Schwartz's reagent 、 (Z)-1-bromo-1-tributylstannyl-1-hexene 、 1-己炔 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(5Z,7E)-6-tributylstannyl-5,7-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成1,3-二烯基锡烷

  摘要：

  （Z）-α-溴乙烯基锡烷是新的双官能团试剂，其与（E）-烯基锆络合物进行钯催化的交叉偶联反应，从而以良好的收率得到立体选择性的1,3-二烯基锡烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.011

文献信息

• A facile stereoselective synthesis of difunctionalized 1,3-dienes containing tin and halogen via hydrozirconation of (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Ming-Zhong Cai、Yue Wang、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.002

  日期：2008.8

  Sonogashira coupling of (E)-α-iodovinylstannanes 1 with (trimethylsilyl)acetylene gave (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes 2, which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes 3 in high yields. (1E,3Z)-1-Halo-3-(tributylstannyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes

  （E）-α-碘乙烯基锡烷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联产生（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 2，将其进行去甲硅烷基化反应得到（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 3的收率很高。（1 E，3 Z）-1-卤-3-（三丁基锡烷基）-取代的1,3-二烯5可以通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆立体合成。3，然后用碘或NBS捕集。
• Stereoselective synthesis of 1,3-dienylstannanes by palladium catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Mingzhong Cai、Hongde Ye、Hong Zhao、Caisheng Song

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.011

  日期：2003.12

  (Z)-α-Bromovinylstannanes are new difunctional group reagents, which undergo palladium catalyzed cross-coupling reactions with (E)-alkenylzirconium complexes to give stereoselectively 1,3-dienylstannanes in good yields.

  （Z）-α-溴乙烯基锡烷是新的双官能团试剂，其与（E）-烯基锆络合物进行钯催化的交叉偶联反应，从而以良好的收率得到立体选择性的1,3-二烯基锡烷。