N-(tert-butyl)-N-methylthiophene-2-carboxamide | 98331-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-N-methylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-N-methylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 98331-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: TXVHAUSALUJWGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-N-methylthiophene-2-carboxamide 在 lithium tert-butylcarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化

  摘要：

  CO 2 的利用是一个有吸引力的方面，因为它允许将 CO 2直接转化为有价值的化学品。在这方面，由于杂芳族羧酸无处不在的结构基序，将CO 2直接结合到杂芳族化合物的 C-H 键中是很重要的。在此，我们报告了 Ag 催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化。这种涉及膦配体和叔丁醇锂的新催化系统能够在温和的反应条件下直接羧化噻吩。实验研究表明，使用叔丁基醇盐对于芳基银中间体的放能形成至关重要，密度泛函理论计算进一步支持了结果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00372
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基噻吩-2-甲酰胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-(tert-butyl)-N-methylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The scope and limitations of carboxamide-induced .beta.-directed metalation of 2-substituted furan, thiophene, and 1-methylpyrrole derivatives. Application of the method to syntheses of 2,3-disubstituted thiophenes and furans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a032

文献信息

• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4362-4368
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Ag(I)-Catalyzed C–H Carboxylation of Thiophene Derivatives
  作者：Mijung Lee、Young Kyu Hwang、Jaesung Kwak

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00372

  日期：2021.9.27

  thiophene derivatives. This new catalytic system involving a phosphine ligand and lithium tert-butoxide enables the direct carboxylation of thiophenes under mild reaction conditions. Experimental studies revealed that the use of tert-butyl alkoxide is critical for the exergonic formation of an arylsilver intermediate, and the results were further supported by density functional theory calculations.

  CO 2 的利用是一个有吸引力的方面，因为它允许将 CO 2直接转化为有价值的化学品。在这方面，由于杂芳族羧酸无处不在的结构基序，将CO 2直接结合到杂芳族化合物的 C-H 键中是很重要的。在此，我们报告了 Ag 催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化。这种涉及膦配体和叔丁醇锂的新催化系统能够在温和的反应条件下直接羧化噻吩。实验研究表明，使用叔丁基醇盐对于芳基银中间体的放能形成至关重要，密度泛函理论计算进一步支持了结果。
• The scope and limitations of carboxamide-induced .beta.-directed metalation of 2-substituted furan, thiophene, and 1-methylpyrrole derivatives. Application of the method to syntheses of 2,3-disubstituted thiophenes and furans
  作者：Andrew J. Carpenter、Derek J. Chadwick

  DOI：10.1021/jo00222a032

  日期：1985.11