(3R)-3-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R)-3-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: ZHFYGKPIJJBFJH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (R)-2-methylornithin
  参考文献：
  名称：

  连续钌催化烯烃异构化和氧化：在合成异常氨基酸中的应用

  摘要：

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08496
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-allyl-1-benzoyl-3-methylpiperidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 乙烯氧基三甲基硅烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3R)-3-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  连续钌催化烯烃异构化和氧化：在合成异常氨基酸中的应用

  摘要：

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08496