4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-one (Z)-oxime | 180339-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-one (Z)-oxime
• 英文别名: (4Z)-6,7-dihydro-1-benzofuran-4(5H)-one oxime；Benzofuran-4(5H)-one, 6,7-dihydro-, oxime；(NZ)-N-(6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 180339-33-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XLJSELFTFQSTNL-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-one (Z)-oxime 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-Nitro-phenyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-furo[3,2-b]azepin-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Several Heterocyclic Fused Azepines Using Diisobutylaluminum Hydride

  摘要：

  5,6,7,8-Tetrahydrothieno[3,2-b]azepine,5,6,7,8-tetrahydro-1H-furo[3,- 2b]azepine, and 1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo [3,2-b]azepine were synthesized by the ring expansion reaction of heterocyclic fused cyclohexanone oximes with diisobutylaluminum hydride (DIBAH). The mechanism of the reaction was different from that of Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.3987/com-98-8104
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-one (Z)-oxime 、 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-4-one (E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Pinna, Gerard Aime; Sechi, Mario; Paglietti, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 3, p. 362 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Oximes Synergistically Assisted by Lewis and Brønsted Acids
  作者：Fangyuan Wang、Yu Chen、Peiyuan Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07506

  日期：2022.10.5

  challenge. Herein, a Lewis and Brønsted acid cooperation strategy was established for the asymmetric hydrogenation of oximes, providing the corresponding hydroxylamines with up to 95% yield and up to 96% ee. Addition of Lewis and Brønsted acid was crucial to obtain high conversion and enantioselectivity. Mechanistic investigations indicates that the thiourea fragment of the ligand, Lewis acid (In(OTf)3 or

  由于它们的低反应性、难以对映控制和 N-O 键断裂的倾向，肟催化不对称氢化成羟胺仍然是一个重大挑战。在此，建立了用于肟不对称氢化的路易斯和布朗斯台德酸合作策略，提供了高达 95% 的产率和高达 96% ee 的相应羟胺。Lewis 和 Brønsted 酸的添加对于获得高转化率和对映选择性至关重要。机理研究表明，配体的硫脲片段，路易斯酸（In(OTf) 3或 Zn(OAc) 2），以及布朗斯台德酸（l-CSA) 在控制反应的反应性和对映选择性方面发挥了重要作用。此外，通过克级实验证明了这种转化的合成工艺，并保留了产率和对映选择性。
• CXCR2 ANTAGONIST
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3738956A1

  公开（公告）日：2020-11-18

  A compound as a CXCR2 antagonist and an application thereof in preparing a drug as a CXCR2 antagonist. In particular, the present invention relates to a compound represented by formula (II) or an isomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种作为 CXCR2 拮抗剂的化合物及其在制备作为 CXCR2 拮抗剂的药物中的应用。本发明尤其涉及一种由式（II）代表的化合物或其异构体或药学上可接受的盐。
• CXCR2 antagonist
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US11136315B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  A compound as a CXCR2 antagonist and an application thereof in preparing a drug as a CXCR2 antagonist. In particular, the present invention relates to a compound represented by formula (II) or an isomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种作为 CXCR2 拮抗剂的化合物及其在制备作为 CXCR2 拮抗剂的药物中的应用。本发明尤其涉及一种由式（II）代表的化合物或其异构体或药学上可接受的盐。
• AMINO-QUINOLINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP2566477B1

  公开（公告）日：2015-09-02
• BICYCLIC BENZAZEPINE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0811008A1

  公开（公告）日：1997-12-10